Во время одного из пожаров в конце XVIII века усадьба сильно пострадала. Новому владельцу купцу Васильеву пришлось отстраивать ее практически заново. У главного дома появился третий этаж, что придало ему классицистический вид. Ризалит главного фасада был впервые украшен пилястровым портиком. К восточному торцу были сделаны небольшие пристройки для лестниц. Внутреннее пространство приобрело анфиладную форму организации с залом в западной части дома. Хозяйственный флигель перед парадным фасадом был частично разрушен, освободив въезд, который оформили новыми воротами с каменными пилонами. Васильев устроил в южной части усадьбы обширный сад с оранжереями и беседками, ограда которого тянулась вдоль Большой Ордынки.

После 1812 года усадьбу вновь пришлось восстанавливать в течение восьми лет. К центральной части парадного фасада пристроили крупный ризалит, с шестиколонным дорическим портиком, увенчанным фронтоном. Примерно в то же время Васильевы были вынуждены продать часть владения соседям – богатейшим купцам Куманиным, которым впоследствии достался практически весь сад. В 1830-х годах усадьбу приобретают купцы Грачевы. Основатель этого купеческого рода Иван Иванович Грачев – крепостной крестьянин графа Шереметева – организовал текстильное производство в селе Иванове Владимирской губернии (теперь это город Иваново). При Грачевых главный дом приобрел псевдобарочный лепной декор, который прекрасно сочетался с классицистической основой. К дому была пристроена терраса с лестницами, выходящая в сад. С конца XIX века хозяева в усадьбе не жили.

В 1906 году С. Н. Грачев продает северо-западный участок владения с домом и флигелем для доходного строительства домовладельцу А. А. Дурилину, который строит на углу Большой Ордынки и Черниговского переулка четырехэтажный дом, сохранившийся до наших дней. Проект реализовал архитектор В. В. Шервуд, специализировавшийся на доходных домах в центре Москвы. Западный флигель XVIII века был разрушен, а восточный надстроен мезонином и приспособлен под жилье. Главный дом Дурилин отдал в аренду «Собственной Его Императорского Величества канцелярии по учреждениям императрицы Марии» под частную гимназию В. Д. Косицына – знаменитого педагога-энтузиаста. Произошли очередные изменения: были увеличены комнаты, предназначенные для классов, сужена лестничная часть и сооружена небольшая пристройка.

По словам экспертов – авторов книги «Памятники архитектуры Москвы», побывавших внутри гимназии В. Д. Косицына: «Интересен парадный зал, где почти полностью сохранилось декоративное оформление. Торжественность залу придают четыре ионические колонны искусственного белого мрамора, на которые опираются хоры с ограждением из балясника. Зал невелик, но освещенный с трех сторон двумя рядами окон, благодаря светло-желтому цвету искусственного мрамора в простенках и белой лепнине он кажется просторным и воздушным; правда, измельченность поздней лепнины несколько изменила его прежде строго классический характер. От ампирного времени сохранились также двери»[58].

Бывшая гимназия В. Д. Косицына – уникальное архитектурное сооружение, сочетающее в себе архитектурные элементы трех веков. В целом сохранилась планировка и объемно-пространственная композиция классицистического периода (XVIII век). Шестиколонный портик дорического ордера, поддерживающий фронтон с барельефными композициями, – это признак ампирного стиля начала XIX века. Лепной декор парадного фасада имеет черты классицизма и эклектики. Дополняет ансамбль одноэтажный кирпичный флигель с толстыми стенами, расположенный восточнее особняка и имеющий Г-образную форму. Из-за напластования культурного слоя он выглядит более приземистым, чем был прежде, как будто вросшим в землю. Флигель прекрасно сочетается с главным домом с помощью барочных элементов архитектуры: кирпичного карниза, рустованных лопаток, плоских наличников окон с лучковым верхом.