Благодаря этому летописному рассказу мы знаем, что в Черниговском переулке уже в начале XV века существовал Ивановский монастырь, что под Бором. С тех пор в этом монастыре стали молиться о благополучной беременности и родах и просить Бога благословить супругов мирным, благодатным рождением чад. Хоть монастырь и был за рекой – за чертой города, но находился всегда под особым покровительством московских князей. На то было две причины: расположение монастыря на пересечении ведущих торговых дорог и чудо, случившееся при рождении Василия II. До конца XIV века в Замоскворечье не было монастырей, поэтому появление Ивановского монастыря почти у самой дороги, ведущей в Орду, в самой небезопасной части города, довольно удивительно.
В 1514 году обветшавшая деревянная монастырская церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи была перестроена в камне «по особому благоволению» князя Василия III известным итальянским зодчим Алевизом Фрязином Новым (Альвизо Ламберти да Монтаньяно). Вероятнее всего, это был первый каменный храм в Замоскворечье. В 1530 году у Василия III родился долгожданный наследник – будущий царь Иван Грозный. Князь решает перенести столь почитаемый монастырь ближе к Кремлю и государеву двору – на Солянку, на холм, получивший впоследствии название Ивановская горка. Иоанно-Предтеченский монастырь в Ивановском переулке существует и поныне. По другой версии, монастырь был перенесен по распоряжению князей Глинских и супруги Василия III Елены Глинской. Третьи источники приписывают это деяние самому Ивану Грозному, который праздновал свое тезоименитство в день Усекновения главы Иоанна Предтечи. Словом, в XVI веке Ивановский монастырь, что под Бором был упразднен, а церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи стала приходской. В 1578 году царь Иван IV, митрополит Московский Антоний, бояре и весь честной народ встречали у церкви святые мощи князя Михаила Черниговского и его верного боярина Феодора, перенесенные из Чернигова крестным ходом. В память об этом на противоположной стороне переулка был построен деревянный храм, освященный во имя черниговских чудотворцев. Возле него мы еще остановимся.
Во время Смуты и борьбы русских воинов с польскими интервентами храм Усекновения главы Иоанна Предтечи был основательно поврежден. В некоторых документах того времени церковь упоминается как деревянная. Возможно, после изгнания поляков возле разрушенного храма поставили временную деревянную церквушку. До наших дней от церкви XVI века сохранились лишь белокаменный подклет и фрагменты кладки в апсиде. Существующий теперь храм построен в 1658 году. В XVII веке он был устроен в виде продолговатого «корабля»: четверика, соединенного с расположенными с ним на одной оси трапезной и колокольней. В 1675 году артель каменщиков, которая занималась строительством каменного храма Черниговских чудотворцев, провела небольшую переделку Иоанно-Предтеченской церкви.
В 1722 году освятили северный придел Святого Николая Чудотворца. В 1757 году были сломаны обветшавшие колокольня и трапезная. На их месте, на средства купцов Федора Федоровича и Косьмы Максимовича Замятниных, возвели новую, несколько удлиненную трапезную с двумя приделами – Никольским и Космодамианским (освященным по просьбе одного из жертвователей). Одновременно началось строительство колокольни, расположившейся на углу с Пятницкой улицей – к востоку, а не к западу от церкви, как это делалось обычно. Четверик храма лишился Никольского придела и получил типичное барочное оформление XVIII века. В 1772 году появился новый купол на главной церкви и были прорублены большие окна, а в 1780-х годах была полностью достроена колокольня и возведена ограда вокруг храма. В конце XVIII века торцом к Черниговскому переулку была выстроена одноэтажная каменная богадельня.