Следующее морское путешествие было совершено летом 1497 г. Оно также связано с борьбой Руси за Балтику.

Желая привлечь на свою сторону Данию и побудить ее выступить против своего балтийского врага – Швеции, Иван III направил в Данию посольство во главе с Дмитрием Зайцевым и Дмитрием Ралевым Греком.

Замечу, что сношения России с Данией начались еще в XII веке. Новгородские послы успешно плавали через Балтийское море на лодьях. Пользовались ли новгородцы морским путем вокруг Скандинавии, из летописей не видно. В 1-й Новгородской летописи под 1130 годом имеется сообщение о благополучном прибытии новгородских послов из Дании: «Въ се же лето, идуце и заморя с Готъ, потопи лодий 7; и сами истопоша, и товар, а друзии вылезоша, нъ нази, а из Дони придоша сторови». В этой же летописи под 1302 годом записано: «Того же лета посылаша послы за море в Даньскую землю, и привезоша мир докончавше».

Приобретя в Колывани (Таллине) судно, послы благополучно достигли Копенгагена. Летом 1497 г. они собрались возвращаться на родину, однако стало известно, что балтийские порты захвачены шведами. Тогда Зайцев и Ралев решили идти вокруг Скандинавского полуострова. Плавание продолжалось все лето. Корабль прошел мимо северных берегов Скандинавского полуострова («Свейского королевства»), Мурманского Носа (Нордкапа) «морем-окияном» и благополучно достиг Северной Двины. Отсюда через Устюг Великий посланники прибыли в Москву, доставив «докончательной грамоты о братстве и любви». Вместе с Зайцевым и Ралевым приехал датский посланник Давыд, бывавший в Москве раньше.

Краткое летописное сообщение о походе Дмитрия Зайцева и его товарищей передает одну интересную подробность. Во время плавания в арктических водах на русский корабль напали морские пираты. Стычка с ними кончилась не в пользу нападавших, так как летописец замечает, что посланники «с собой привезоша Якова Разбойника немчина сам третей».

Тем же путем, что и Григорий Истома, ходили в Данию из Белого моря Власий и Дмитрий Герасимовы в конце XV – начале XVI веков. Сообщения Герасимовых отличаются подлинным знанием быта и жизни кочевого народа. Они рассказывают, что у лопарей нет хлеба, соли и они питаются только рыбой и дикими животными. Они искусные стрелки, носят платье из различных звериных шкур. Так как они не понимают других языков, то иностранцам кажутся почти немыми. Свои жилища они покрывают древесной корой. Истребив на одном месте диких зверей и рыбу, они перекочевывают на другое.

Путь каравана лежал на запад, вдоль полуострова, через Мотовский залив, туда, где от мурманского берега далеко на север выступают полуострова Рыбачий и Средний. Чтобы обогнуть их и войти в воды Варангер-фьорда, парусным лодьям требовалось не менее восьми дней.

Стремясь избежать такого долгого плавания, кормчие направляли лодьи в залив между полуостровами, вершина которого сегодня называется бухтой Озерко. По узкому перешейку, соединяющему оба полуострова, путешественники волоком «с великим трудом на плечах перетащили и свои суда, и груз через перешеек шириною в полмили» и оказались в морском заливе – Большой Волоковой губе. По-видимому, этим волоком поморы пользовались часто. Отсюда посольство направилось в норвежскую крепость Вардегуз (теперь город Вардё) и далее – в Берген.

В летописи имеется указание еще на два похода через северные моря в Данию и обратно. Летом 1500-го и 1501 года таким путем прошли посланники Ивана III дьяки Третвяк Далматов и Юрий Мануйлов Грек.

Морской путь из Северной Двины в Западную Европу стал настолько хорошо известен, что вслед за русскими им стали пользоваться датчане. Послы датского короля в конце XV и в начале XVI века посещали Двину неоднократно.