К тому времени, когда Уэй составил свой подробный путеводитель, эпоха паломничеств клонилась к закату. Близился конец Средних веков. Палестина, которой со смерти Саладина в 1193 г. правили мамлюки Египта, воевавшие с крестоносцами, татарами, монголами и множеством прочих варварских орд, которые на протяжении трех веков заливали эту землю кровью, теперь столкнулась с новым завоевателем. В 1453 г. турки-османы захватили Константинополь, и эхо этого события разнеслось по всему миру. Затем настал черед Сирии, и к 1517 г. они разгромили мамлюков, включили Египетский халифат в состав Османской империи и стали хозяевами Иерусалима и Палестины. Всего через несколько лет Англию постигла равно важнейшая трансформация, когда она отложилась от католического Рима[14].
Два путешествия в самом начале XVI в. рисуют нам картину того, какие условия сложились в конце эпохи паломничеств. Сэр Ричард Гилдфорд, член Тайного совета первого короля династии Тюдоров Генриха VII, выехал из Англии со своим спутником Джоном Уитби, приором Гисборо, в апреле 1506 г. и прибыл в Яффу в августе того же года. Согласно повествованию о злополучном паломничестве Гилдфорда, записанном сопровождавшим его капелланом, паломников сперва держали семь дней на корабле у побережья Яффы. Затем они были «приняты мамлюками и сарацинами и помещены почитай что в старый каземат, а после писцы записали наши имена, когда мы по одному представали перед означенными господами, а после мы весь день пятницы лежали в оном гроте или каземате на голой вонючей земле, а после ночь и еще день, так дурно с нами обошлись мавры». После этих тягот «мой господин и господин приор Гинсбро были очень больны» и, не способные идти пешком в Иерусалим, были вынуждены приобрести «верблюдов с великими трудностями и по непомерной цене». Группе удалось достичь Иерусалима, но там и сэр Ричард и приор умерли от болезни.
Несколько лет спустя паломничество совершил сэр Ричард Торкингтон, священник прихода Милбертона в Норфолке. Он тоже жаловался на дурное обращение со стороны мамлюков, которые нагнали на него и его спутников «большого страху, который слишком велик, чтобы его описать словами». В Яффе он обнаружил, что «ныне там нет ни единого дома, а только две башни и несколько пещер под землей», но Иерусалим все еще оставался «знатным городом, ибо он стоит на таком возвышении, куда подниматься должны все люди, откуда бы они ни шли», и откуда видно «всю Аравию». Он описывал, как вода в большом изобилии поступает в город по трубам из Хеврона и Вифлеема, так что все цистерны заполнены «и много воды ныне расходуется впустую».
На обратном пути из Иерусалима Торкингтон примкнул ради безопасности к двум другим английским паломникам, Роберту Кроссу, жестянщику из Лондона, и сэру Томасу Топпу, «священнику из западного графства». Это едва ли не последние имена, которые можно отнести к религиозным паломничествам Средних веков, поскольку уже через несколько лет Англия приняла Реформацию, а реформаторы не одобряли и впоследствии сурово пресекали практику паломничеств из-за ее ассоциаций с покупкой индульгенций и поклонением святым и реликвиям. Типичной для нового настроя является точка зрения Эразма Роттердамского, который в своих сатирических диалогах высмеивал тщеславие паломников, «с ног до головы обвешанных ракушками, отягощенных с обоих боков образками из олова и жести»