Там, в Сибири, карьера Анненкова едва не оборвалась самым неожиданным образом. Во время прохождения лагерных сборов под Кокчетавом он встал на сторону рядовых казаков, «взбунтовавшихся» против рукоприкладства начальника лагеря Бородихина. По просьбе нижних чинов сотенному командиру из второочередного 4-го Сибирского казачьего полка пришлось взять на себя командование тремя полками, бывшими на сборах.

Высокое начальство тот конфликт рассудило по-своему, поскольку дело закончилось убийством начальника лагеря. 80 казаков, в том числе офицер-дворянин Борис Анненков, были преданы военно-полевому суду. Его приговор к осужденным был суров.

Сотенного командира приговорили к одному году и 4 месяцам заключения в крепости (войсковой атаман заменил заключение в крепость содержанием на гауптвахте) с ограничением в правах, но без исключения с воинской службы. На суде он отказался назвать зачинщиков «бунта», хотя сумел удержать свою сотню от участия в беспорядках.

Начавшаяся Первая мировая война изменила решение суда: вместо крепости офицера отправляют на Германский фронт в составе 4-го Сибирского казачьего полка. Воевать пришлось в Белоруссии, в 1914 году – на Северо-Западном фронте. Получил шесть боевых наград, был ранен, произведен в чин подъесаула.

Во время жестоких боев в районе Пинских болот полк понес тяжелые потери в людях, но сотник Борис Анненков с остатками полка сумел пробиться в Гродно. Следует производство в есаулы.

В это время в казачьих и кавалерийских дивизиях начинают формироваться конные партизанские отряды для совершения рейдов и диверсий во вражеских тылах, ведения разведки. Анненков добивается назначения в подобный отряд, формируемый в Сибирской казачьей дивизии, вскоре став (в 1915 году) его командиром. Назначение тогда проводилось путем избрания наиболее авторитетного командира старшими офицерами партизанского отряда (Отряда особого назначения), состоявшего из более сотни казаков-добровольцев.

Партизанский отряд сибирских казаков отличался сплоченностью и боевитостью. Он отличился при проведении ряда операций в тылу врага, совершая диверсионные рейды через линию фронта. Анненков, произведенный в чин есаула, демонстрировал смелость и умение командовать людьми. За боевые заслуги (отличие в боях под городом Сувалки) 11 сентября 1917 года высочайшим приказом награждается почетным Георгиевским оружием. В том же году производится в войсковые старшины.

В декабре того же года Анненков во главе своего отряда прибывает на расформирование в Омск, столицу Сибирского казачьего войска. Там он отказался подчиниться приказу Совета казачьих депутатов о разоружении конно-партизанского отряда (перед этим его пытались разоружить в Орше и Пензе). Так начался его конфликт с советской властью. В результате командира партизан объявили вне закона.

Войсковой старшина уходит в подполье. В январе 1918 года он возглавляет созданную в Омске казачью организацию тринадцати. В том же месяце несколько таких небольших контрреволюционных групп, в том числе и анненковская (в нее входило уже 24 казака), на нелегальном собрании решили начать вооруженную борьбу против новой власти. Участники собрания покидают Омск и оседают в близлежащих от города казачьих станицах, в которых было неспокойно. Анненковцы укрылись близ станицы Шараповской.

В марте месяце нелегально созванный войсковой круг сибирского казачества, встававшего на сторону Белого движения, проведенный в станице Атаманской под Омском, избрал Б. В. Анненкова войсковым атаманом.

Выступление белых началось 19 марта 1918 года. Отряд Бориса Анненкова из станицы Захламинской, расположенной в шести верстах от Омска, совершил дерзкий налет на Омский казачий собор, захватив хранившиеся в нем «знамя Ермака» и знамя, врученное сибирскому казачеству в честь 300-летия дома Романовых. Стоя на санях со знаменем Ермака в руках, Анненков промчался по льду Иртыша. Он сумел уйти вместе с другими участникам налета от посланной за ним погони, уведя своих казаков в Кокчетавские степи.