Зимой Вася жил в Туле, в семье своей сводной сестры и крёстной матери Варвары Афанасьевны Юшковой. В её доме регулярно устраивались литературные и музыкальные вечера, ставились домашние спектакли, собиралось много творческих людей. Для одного из таких вечеров двенадцатилетний Василий сочинил трагедию «Камилл или Освобождённый Рим» и пьесу «Госпожа де ла Тур» по мотивам романа Бернардена де Сен-Пьера «Павел и Виргиния». В 1789 году, благодаря стараниям сводных сестёр, Василий был внесён в дворянскую родословную книгу Тульской губернии и получил грамоту на дворянское достоинство, которая позволила ему впоследствии получить образование в частном пансионе, а затем в Тульском народном училище. В 1797 году он переехал в Москву и поступил в Благородный университетский пансион. Это были как бы подготовительные курсы для дворян собирающихся учиться в Московском государственном университете. Сейчас на месте того здания на Тверской стоит Центральный телеграф. Пансион Жуковский окончил в 1800 году с серебряной медалью. Во время обучения произошло формирование его поэтического творчества, нравственных идеалов, общественных воззрений. Здесь же Жуковский приобщился к литературной деятельности, участвовал в выпускаемом воспитанниками альманахе. В печати он дебютировал в 1797 году произведением «Мысли при гробнице», На втором году обучения вместе с друзьями А.И. Тургеневым, А.Ф. Воейковым, Л.Ф. Мерзляковым и др. он организовал дружеское литературное общество – Собрание с официально утверждённым уставом, которое просуществовало до ноября 1801 года и поспособствовало утверждению новых в тогдашней русской литературе романтических принципов, сам Жуковский был его первым руководителем. На заседаниях Василий Андреевич произносил речи программного характера: о служении «истине и добродетели» посредством «изящной словесности» (в ту пору это был лозунг Карамзина) и об ознакомлении россиян с достижениями европейской литературы.

Мишенское. Вид дома с луга. Рис. В.А. Жуковского.

После окончания пансиона в 1800 он был направлен в Соляную контору, но он все душой ненавидел чиновничий уклад и царящие там порядки, сама натура поэта, впечатлительного и ранимого, противилась этому. Повод, чтобы порвать со службой, не замедлил представиться – однажды резко ответив на грубость начальника, он попал под арест, после чего тут же ушел в отставку и удалился в родное имение. В Мишинском, где он не был долгие годы, поэт отдыхает душой, предается созерцанию природы и анализирует свою душевную жизнь – ведет дневник, и, конечно же, не забывает о стихах. Здесь он продолжил свое образование и литературную деятельность. Он изучает историю, делает переводы зарубежных авторов. И опять его любимые места библиотека и беседка у ключа Гремячий. Но здесь юноша Василий Жуковский уже не созерцатель и мечтатель, а творец. Эта беседку для него не только место отдыха, но и рабочий кабинет, где все помогало ему глубже понимать суть вещей и красоту окружающего мира.

Уже в те годы поэт делает первые пробы пера, наиболее значительные из которых – стихотворение Майское утро (1797) и прозаический отрывок «Мысли при гробнице» (1797), написанными под впечатлением известия о смерти В.А. Юшковой и под влиянием Н.М. Карамзина и его Бедной Лизы. Сложилось так, что именно Карамзин – кумир тогдашней молодежи, известный писатель, стал для начинающего поэта и старшим другом, и литературным критиком. После того, как состоялось их знакомство, Жуковский отдает на суд старшему товарищу свой перевод элегии английского поэта Томаса Грея «Сельское кладбище». В том же 1802 переработанная элегия благодаря стараниям Карамзина, тогдашнего издателя «Вестника Европы», была опубликована в этом престижном журнале. С этой-то публикации начинает восходить звезда Василия Андреевича и распространяться его слава как тонкого лирика, мастера «пейзажа души», по выражению историка литературы А. Веселовского.