В 13.55 корабли встретили эскадренный миноносец «Стерегущий», который, закончив приемку топлива, вышел на поддержку. Командир ОЛС приказал «Стерегущему» идти полным ходом к Даугавгрива для поиска и уничтожения транспортов противника. Эсминец «Сердитый» экономическим 14-узловым ходом пошел вслед за «Стерегущим», а «Грозящий» был отправлен в Моонзунд.

«Стерегущий» в 15.31 подвергся атакам четырех своих же бомбардировщиков СБ, сбросивших 8 бомб, к счастью, мимо. В 16 часов один СБ атаковал «Сердитого», сбросив 4 бомбы, которые взорвались у борта. При этом на эсминце был поврежден командно-дальномерный пост, осколками пробит борт в нескольких местах, выведен из строя котел (перебиты трубки), убит один и ранены три моряка.

В 16.40 18 июля на курсовом угле 45˚ левого борта на дистанции 70–80 каб. со «Стерегущего» были обнаружены шесть торпедных катеров, которые, развернувшись в строй фронта, пошли на него в атаку. Через минуту эсминец открыл огонь. Второй и последующие залпы дали накрытие. Катера противника, отказавшись от атаки, прикрывшись дымовой завесой, повернули на обратный курс. В 16.46 «Стерегущий» обнаружил под берегом на подходе к Рижскому бую конвой в составе 18 транспортов в охранении 6 торпедных катеров и 2 сторожевых кораблей. Торпедные катера, увидев наш корабль, немедленно приступили к постановке дымовой завесы для прикрытия транспортов. С дистанции 103 каб. эсминец открыл огонь по транспортам, перейдя на поражение со второго залпа. В 16.54 «Стерегущий» прекратил огонь из-за невозможности наблюдать за стрельбой и начал обходить дымовую завесу, оставляя ее к юго-востоку. В 17.05 «Стерегущий» снова открыл огонь по транспортам, скопившимся у входного буя. В дальнейшем до 17.13 стрельба велась по временно скрывшейся цели по площади. Последние залпы были сделаны с дистанции около 60 каб. В результате артиллерийского огня было потоплено несколько транспортов (в отчетах упоминались и два, и пять транспортов, однако это не подтверждается); кроме того, один транспорт подорвался на минах, поставленных ночью сторожевиками «Снег» и «Туча».

В 17.24 к месту боя подошел эсминец «Сердитый», но суда противника, закрывшись дымовыми завесами, уже вошли в Западную Двину. Эскадренные миноносцы, обстреляв Зимнюю гавань, направились в Моонзунд.

До входа в Моонзунд корабли подвергались многочисленным безрезультатным атакам самолетов противника.

Действия эскадренного миноносца «Стерегущий» (капитан-лейтенант Е.П. Збрицкий) по уничтожению транспортов были решительными, огневое маневрирование и использование артиллерии – правильное. Эффективность артогня была недостаточно высокой вследствие больших дистанций и применения противником дымовых завес.

В ударе по конвою противника 18 июля также принимали участие авиация и торпедные катера. В 1.35 18 июля командующий ВВС получил приказание от комфлота «… произвести доразведку конвоя и по ее результатам нанести бомбовый удар. Учесть в Рижском заливе наличие наших эскадренных миноносцев и сторожевых кораблей». С рассветом авиация обнаружила конвой у мыса Колкасрагс и до подхода к Риге нанесла ряд бомбардировочных ударов. Летчики отчитались о потоплении шести транспортов. Несмотря на предупреждение, бомбардировщики атаковали и свои эсминцы.

Полностью уничтожить конвой противника не удалось, хотя разведка своевременно его обнаружила и в распоряжении командующего было достаточно сил. Основными причинами этого явилось неудовлетворительное управление силами, участвовавшими в ударе по конвою, и ошибки, допущенные исполнителями. БОБР и ОЛС, в интересах которых велась разведка, не имели радиосвязи с самолетом-разведчиком. Поэтому разведывательные данные они получали из штаба флота через 4–8 часов после обнаружения противника. Из-за длительности прохождения радиограмм часть эсминцев, находившихся в Моонзунде, и торпедные катера не смогли принять участие в ударе по конвою. Командир ОЛС неудачно выбрал способ поиска и не проявил необходимой настойчивости в его проведении.