В Гражданской войне выпускник Елисаветградского реального училища примкнул к красным, на бронепоезде «Смерть белым!» принимал участие в боях с деникинцами и махновцами, пока молодого человека не свалил тиф. Лечился у отца, работал помощником землемера. Чудом избежал гибели, когда в декабре 1919 г. родное село разгромили «белые» каратели элитной Дроздовской дивизии. Выздоровев, основал в родном селе, совместно с актрисой Алисой Вербицкой, любительский театр. Тут-то по ложному доносу Сергея осенью 1920 г. арестовала Елисаветградская уездная ЧК.

Его обвиняли в укрывательстве А. Вербицкой (вдовы убитого махновцами офицера армии Украинской Народной Республики – УНР), которую чекисты арестовали как «подпольщицу» (донос направил некий Юрченко, которому женщина отказала во взаимности). Со временем разобрались, и Алиса даже вышла замуж за сотрудника госбезопасности В. Петрова. К счастью, его не поспешили «вывести в расход». Видимо, в это время юноша чем-то приглянулся чекистам и согласился стать секретным сотрудником (агентом, по современным понятиям). С тех пор судьба С. Карина, в 1922 г. прибавившего к собственной фамилии для удобства работы в Украине приставку «Даниленко», стала неотделима от органов госбезопасности.

Первыми серьезными оперативными испытаниями для будущего контрразведчика стали операции по разработке подпольных органов украинского повстанчества. В июле 1921 г. С. Карин-Даниленко в составе опергруппы Киевской губернской ЧК принял участие в ликвидации «Украинской войсковой организации сечевых стрельцов». Карин через однокашника по училищу, студента Турянского, внедрился в подпольную «Украинскую войсковую организацию» и содействовал ее ликвидации.

Затем последовала ликвидация «Всеукраинского петлюровского повстанкома», Уманского повстанкома (август 1921 г.). В сентябре-ноябре 1921 г. неофит ЧК внедрился в елисаветградскую подпольную антисоветскую организацию «Народная месть» и «подвел» ее под ликвидацию.

Вскоре пришлось овладеть амплуа «связного атамана Новицкого, действовавшего на Елисаветградщине», направленного якобы с донесениями в закордонный Повстанческо-партизанский штаб (ППШ) при Генштабе армии Украинской Народной Республики в эмиграции (войти в доверие к Новицкому помог ранее внедренный в его формирование агент ВУЧК «Петренко»).

Старшие коллеги-чекисты обучали Сергея линии поведения на допросах, посвящали в нюансы ситуации в эмиграционной среде. В сентябре 1921 г. переправили в Польшу, и три недели он провел в беседах с самим главой ППШ атаманом Юрием Тютюнником. Польская контрразведка-«дефензива»[19] не сумела разоблачить артистично, даже вызывающе исполнявшего ролевую игру агента ЧК.

Риск оправдал себя – чекист не только продвинул заготовленную дезинформацию, но и собрал сведения о готовящемся рейде генерал-хорунжего Василия Нельговского. Тютюнник, амбициям которого льстила информация об успехах повстанцев в Украине, сообщил Карину такие подробности своих боевых планов, что в штаб-квартире ВУЧК долго не могли поверить в истинность добытых сведений. Однако упреждающие меры приняли.

23 сентября отряды генерала встретили подготовленный отпор и потерпели поражение под Новоград-Волынском на Житомирщине. Добытые Кариным сведения дорого обошлись повстанцам, а дезинформация сбила с толку штабистов Тютюнника, рассчитывавших при проведении рейда на мифические подпольные организации и неисчислимую повстанческую рать. Дезинформация стала одной из решающих причин поражения отчаянного «Второго Зимнего похода» армии УНР в ноябре 1921 г. 400 повстанцев погибло, 360 пленных расстреляли под местечком Базар на Житомирщине