Училище Дутов окончил по первому разряду (это давало преимущество в старшинстве) в 1899 г., в своем выпуске был в первом десятке, Высочайшим приказом 9 августа 1899 г. он был произведен в хорунжие со старшинством с 8 августа 1898 г. и направлен в 1-й Оренбургский казачий полк под командованием полковника Н.В. Авдеева, стоявший в Харькове>172. По существовавшим правилам за воспитание в училище он должен был прослужить три года на действительной службе. По некоторым данным, Дутов среди офицеров считался признанным стрелком из револьвера и даже несколько раз выигрывал атаманский приз>173. К слову сказать, 1 мая 1900 г. на службу в этот же полк прибыл отец будущего атамана войсковой старшина И.П. Дутов (вместе с сыном он прослужил более года, до конца мая 1901 г.).
Прослужив на новом месте менее года, Дутов-младший в июне 1900 г. отправился в 3-ю саперную бригаду, стоявшую в Киеве, изучать телефонное дело. По возвращении в полк Дутова назначили заведующим конно-саперной командой, кроме того, он в 1900–1901 гг. выполнял ряд общественных обязанностей – являлся полковым библиотекарем, а также, по некоторым данным, членом офицерского заемного капитала (кассы взаимопомощи). В своей конно-саперной команде, как сообщает официальная биография, Дутов «довел обучение до совершенства, пользуясь любовью казаков и не применяя репрессивных мер и других тяжелых наказаний. Команда саперов была настолько хороша, что ее выводили на специальные смотры иностранных агентов как образцовую. До сих пор (до 1919 г. – А. Г.) у казаков этой команды бережно хранятся фотографии их молодого командира и вспоминаются с радостью эти дни службы (сведения эти получены от депутата Войскового Круга станицы Наследницкой, бывшего вахмистра этой команды Н.П. Иванова. – А. Г.)»>174. Во время службы в Харькове Дутов в технологическом институте императора Александра III слушал лекции по электротехнике, которой он увлекался, своей специальностью он избрал телеграфное и телефонное дело, причем практические навыки в этой области сохранил на всю жизнь и уже в годы Гражданской войны часто сам читал телеграфную ленту и работал на аппарате>175. В 1901 г. он вновь был направлен в Киев для изучения саперного дела, причем вернулся в полк после курса обучения саперному делу с характеристикой «выдающийся»>176.
Чтобы не идти на льготу (3—4-летний обязательный перерыв в службе казачьего обер-офицера, вызванный необходимостью развертывания казачьих полков 2-й и 3-й очереди в случае войны), полагавшуюся в Оренбургском казачьем войске после трех лет строевой офицерской службы, Дутов решил перевестись в инженерные войска, где в строевой службе офицера не было таких перерывов, как в казачьих войсках. Вероятно, за счет этого он хотел быстрее выслужить следующий чин. На проблеме офицерской льготы имеет смысл остановиться