Следовательно, приблизительно в 1283 году свт. Феолипт был возведен на Филадельфийскую кафедру. Как то замечает Евлогия (Ирина Хумнена Палеологиня), до своего призвания (προ ταύτης της κλήσεως) сей боголюбивый муж не отдавал себя таковому делу (ούκ εαυτόν εις τό τοιουτον έργον – те есть не был, вероятно, иеромонахом), а проживал в пустынных местах^>17. Избрание Феолипта было связано, скорее всего, с серьезнейшими переменами в Византийской державе, сказавшимися на судьбе Православной Церкви. В конце 1282 года умирает Михаил VIII Палеолог и на трон вступает его сын Андроник II Старший – как политик и государственный муж, намного уступающий своему отцу, но человек, искренне преданный Православию. Одним из первых его деяний было расторжение ненавистной многим подданным византийского василевса унии и низложение патриарха Иоанна Векка, главного сотрудника Михаила Палеолога в проведении униональной религиозной политики^>18. После краткого патриаршества престарелого Иосифа, вскоре умершего, на Константинопольскую кафедру был возведен Григорий Кипрский (1283–1289 гг.) – человек, несомненно, выдающийся по своей учености, богатым дарованиям и поразительном трудолюбии^>19. Примечательно, что первоначально он был одним из активных соработников униональной политики императора Михаила, но затем встал в резкую оппозицию к унии. Подобное резкое изменение позиции Григория Кипрского вызывает ряд вопросов о причине подобного кардинального разворота, но этот разворот, несомненно, произошел^>20. Пытаясь найти точный и ясный ответ на латинское учение о Filioque, Григорий, прежде всего в своем известном «Томосе», развил ряд идей по поводу учения о Святой Троице. Данный «Томос», который некоторые историки называют «ключевым догматическим документом» XIII века^>21, был сначала утвержден рядом православных архиереев на Влахернском соборе 1285 года, но вскоре некоторые формулировки в нем, главным образом тезис о «вечном проявлении Святого Духа через Сына», вызвал серьезную оппозицию, к которой примкнул и свт. Феолипт. В результате этой оппозиции Григорий Кипрский был вынужден покинуть столичную кафедру^>22.

Как можно предполагать, основную часть времени свт. Феолипт уделял своим архипастырским обязанностям. Филадельфия была одним из важнейших малоазийских городов и славилась апостольской древностью своей церкви^>23. Никифор Хумн (Р. 217) называет ее «градом христианнейшим» (πόλεως χριστιανικιωτάτος) и многолюднейшим, замечая, что Феолипт стал здесь предстоятелем народа верующего и боящегося Господа. В первое патриаршество Афанасия I (1289–1293 гг.) мы не имеем никаких сведений о внешней деятельности свт. Феолипта: скорее всего, он пребывал в Филадельфии, занимаясь делами митрополии. При патриархе Иоанне XII Косьме (1294–1303 гг.) он уже активно вступает в сложные перипетии церковных и политических событий своей эпохи. Частично это объясняется тем, что свт. Феолипт заимел весьма прочные связи при константинопольском дворе: тесные отношения поддерживал он с весьма влиятельным сановником – великим логофетом Феодором Музалоном, одним из образованнейших людей того времени. Когда в 1294 году Феодор Музалон умер, то логофетом стал ближайший друг и духовное чадо Феолипта – Никифор Хумн, который, как отмечалось, являлся его биографом и панегиристом. Дочь Никифора, также уже упоминавшаяся Ирина Хумнена Палеологиня (монахиня Евлогия), на протяжении многих лет окормлялась у святителя. Вероятно, и некоторые другие влиятельные лица из столичной аристократии ценили Филадельфийского митрополита и признавали его духовный авторитет. Все это поневоле вовлекало свт. Феолипта в сложные переплетения церковно-политических обстоятельств. Особые отношения сложились у Филадельфийского митрополита с патриархом Иоанном XII, и можно отметить, что в их судьбе было много общего