Старший брат Б. Л. Гершуна, Александр Львович Гершун (1868–1915), также выпускник Петербургского университета, но по физико-математическому факультету, был ученым-физиком и инженером, крупным специалистом в области прикладной оптики, электромагнетизма, радиоактивности, основателем российской оптической промышленности.

После окончания университета по заключению выдающегося юриста профессора Н. Л. Дювернуа Б. Л. Гершун «был признан заслуживающим оставления при университете по кафедре гражданского права для подготовки к ученому званию». Однако юного юриста влекла практическая деятельность. Он поступил на службу в 4-й департамент Правительствующего Сената на должность помощника обер-секретаря и провел в Сенате в этом качестве 15 месяцев. Здесь Гершун проявил себя как толковый юрист и набрался опыта. Особенно он отличился при рассмотрении дела о несостоятельности сибирской купчихи Варыпаевой. Безнадежно запутанное дело лежало в канцелярии уже 15 лет и составляло 20 томов! Гершуна освободили от всяких других обязанностей на месяц, и он сумел-таки разобраться в деле и подготовить проект сенатского решения. Первоприсутствующий оценил мастерство начинающего коллеги и предложил выдать ему награду. Обер-прокурор 4-го департамента П. П. Кобылинский назначил в качестве премии немаленькую по тем временам сумму – 300 рублей, однако заявил, по воспоминаниям Гершуна: «Но я Вас вижу насквозь: Вы здесь не останетесь, Вас, несомненно, перетянет в адвокатуру, и Вы будете правы. Получив 300 рублей, Вы немедленно удерете. Нет уж, голубчик, будете получать эту награду по 25 рублей в месяц»^>7. Однако вскоре, осенью 1895 года, сам же Кобылинский рекомендовал Гершуна своему приятелю, известному адвокату В. Н. Герарду.

После недолгой службы в Сенате, а затем работы помощником В. Н. Герарда в 1899 году Гершун отправился в самостоятельное «плавание». Его карьера была блистательной. Гершун стал присяжным поверенным Санкт-Петербургской судебной палаты, в 1906–1917 годах был присяжным стряпчим^>8 Санкт-Петербургского коммерческого суда. Он был юрисконсультом множества торгово-промышленных предприятий, а также великих князей Бориса и Андрея Владимировичей. К 1917 году Гершун владел 17 юрисконсульствами; входил в правления бельгийского Общества доменных печей и фабрик на Ольховой, Общества для постройки экономических путей сообщения и механических приспособлений «Артур Кеппель (Коппель)», Русского общества полевых и узкоколейных путей «Паровоз» и, очевидно, был небедным человеком. Гершун занимался также благотворительной деятельностью: оказывал бесплатную юридическую помощь, был казначеем Общества защиты детей от жестокого обращения. Его профессиональные и человеческие качества нашли признание у коллег: он руководил конференцией помощников присяжных поверенных, был членом Совета присяжных поверенных округа Санкт-Петербургской судебной палаты, после Февральской революции был избран его председателем^>9.

«Момент истины» наступил для присяжных поверенных после большевистского переворота. В итоге адвокаты, по крайней мере большинство из них, решили не становиться советскими «защитниками», наличие университетского диплома у которых власть поначалу не считала обязательным. Понятно, что Гершун был несовместим с властью, упразднившей русскую присяжную адвокатуру^>10. В октябре 1918 года он уехал из Петрограда в Вильно, а в конце года перебрался в Берлин, чтобы провести там последующие 15 лет своей жизни^>11.

В Берлине у Гершуна была солидная практика, которая все же не могла идти в сравнение с практикой петербургского периода. Среди его клиентов были самые разные люди: от торговцев А. Г. Айзенштадта и М. Л. Гешеля, между которыми возникла тяжба о расчетах при продаже бочек табаку, до известного издателя З. И. Гржебина