Когда академический скептицизм начал сходить с историко-философской сцены, его место занял пирронический скептицизм, возрожденный Энесидемом, деятельность которого относится приблизительно к I в. н. э. Относительно продолжения эволюции античного скептицизма в лице учения Энесидема следующее обстоятельное объяснение предлагает М.М. Сокольская: «Почему Энесидем предпочел отринуть академическую традицию и начать все сначала, сославшись на авторитет древнего, не оставившего сочинений, известного только по анекдотам философа, – об этом мы, ввиду молчания источников, можем только догадываться. Во всяком случае, свидетельство Цицерона и еще несколько скупых упоминаний позволяют, кажется, заключить, что преемственность схолархов Академии (т. е. существование Академии как конкретной институции) прекращается со смертью учителя Цицерона, Филона из Ларисы, точнее, с его бегством в Рим в 88 г. до н. э. из попавших в войне с Митридатом в угрожающее положение Афин…Блестящий философ, выходец с Востока, Антиох из Аскалона, долгие годы учившийся у Филона, провозглашает конец «новоакадемического» периода «воздержания от суждения» и возвращение к «Древней Академии», которая, по его убеждению, признавала достижимость положительного знания. Впрочем… как явствует из слов Цицерона в трактате «О природе богов»: «философия, осиротевшая сейчас и в самой Греции», Антиох никогда не был официальным преемником Филона на посту схоларха афинской Академии. Наступление нового мира – мира Римской империи – и связанные с этим военные, экономические и духовные перипетии разрушили старые философские школы с их вековой преемственностью, как об этом догадывался еще молодой Ницше, составляя в 1868 г. диссертацию на классическую тему «Об источниках Диогена Лаэрция»…Так или иначе, время Энесидема, безусловно, располагало к тому, чтобы начать с начала»[211].
Сопоставляя находящиеся в нашем распоряжении сведения о Пирроне и Тимоне, с одной стороны, и об Энесидеме – с другой, Рихтер отмечает, что о жизни первых мы имеем достаточно много свидетельств, об учениях же мало, в то время как с Энесидемом – совсем наоборот: о жизни его почти ничего не известно, о воззрениях же мы знаем немало[212]. Рихтер объясняет это тем, что Пиррон и Тимон направляли свои усилия главным образом на практический скептицизм, Энесидем же – на теоретическое обоснование скептического учения[213]. Он оставил следующие сочинения: 1) «Пирроновы положения в восьми книгах»; 2) «Против мудрости»; 3) «Об исследованиях»; 4) «Пирроновские очерки»[214]. От трех последних до нас ничего не дошло.
Одно свидетельство Секста Эмпирика сообщает о близости философии Энесидема воззрениям Гераклита[215]. В историко-философской литературе было высказано множество различных предположений, но вопрос до настоящего времени все еще остается довольно запутанным. Рихтер обрисовывает основные положения дискуссии[216]: одни исследователи утверждают, что Секст Эмпирик неправильно истолковал положение Энесидема о гераклитизме в том смысле, что к последнему будто бы можно прийти от скептицизма, а Энесидем на самом деле не утверждал этого, но только излагал учение Гераклита; другие истолковывают и объясняют свидетельство Секста следующим образом: гераклитизм и скептицизм являются разными сторонами одной и той же картины мира, наконец, третья точка зрения говорит о различных этапах в развитии взглядов самого Энесидема; или он от скептицизма перешел впоследствии к гераклитизму, или наоборот. В пользу последней точки зрения, склоняется, в частности, немецкий исследователь Э. Сэссэ, который полагал, что гераклитианство Энесидема не представляет большого интереса или значения, по той причине, что Энесидем, придя к пирронизму, пытался скрыть свой прежний догматизм, утверждая, что гераклитианство – лучший из всех возможных видов догматизма