Олег прошел весь путь «из варяг в греки», одержав имперскими (многоплеменными) войсками (2 тыс. кораблей, примерно 80 тыс. воинов) первую победу над Константинополем. В сознании Владимира Мономаха и его предшественников (и летописцев) великие события княжеского рода решались на пути предков, проложенном Олегом. Частично путь «из варяг в греки» прошли Игорь Рюрикович и его сын Святослав (до предместий Константинополя); жена первого и мать второго – Ольга, крестившаяся в столице православия; Владимир Святославич – до Корсуня, его внук, Владимир Ярославич – почти до Константинополя. Однако ни скандинавам, ни славянам не удалось, подобно Олегу, пове сить в Царьграде «тцитъ свой въ вратехъ, показуя победу» (25).
По мере приближения ко времени создания «Повести» «маршрут» Андрея становился всё более актуальным для Владимира Мономаха, так как ему, вероятно, всё чаще приходилось с грустью думать о под вигах прадеда Владимира (в честь которого он получил свое имя) и деда, «самовластца» Ярослава. Летопись повествует, что после убийства Святослава Игоревича печенежским князем Курей началась первая на Руси борьба князей-братьев за киевский престол. Еще при жизни Святослава старшие его сыновья, Ярослав и Олег, совершили роковую ошибку: никто из них не пожелал княжить в далеком от столицы Новгороде. Туда был послан младший, и как казалось, неполноценный сын – Владимир, матерью которого была рабыня-славянка, «ключница» княгини Ольги, Малуша. Когда, будучи в Новгороде, Владимир узнал, что брат его Ярополк убил брата Олега, он «убоявся бежа за море» (54), очевидно, к родичам-варягам, что и опре делило его победу. Юный князь Владимир, скандинав по отцовской линии, был хорошо принят «за морем», ибо его личные интересы сов пали с интересами скандинавского движения по восточному пути. Спустя три года он повторил деяние Рюрика: «Приде Володимеръ съ варяги Ноугороду» (54). Изгнав посадников киевского князя Ярополка, Владимир восстановил свою власть и двинулся на юг. Забегая вперед, отметим историческую обратимость событий, разворачивавшихся на пути «из варяг в греки». Сначала Владимир бежал к варягам и с их помощью завоевал престол. Потом, после гибели норвежского конунга Олава Святого (1030), на Русь бежал его единоутробный брат Харальд Суровый Правитель, который при поддержке своего тестя Ярослава стал норвежским королем.