Второе киевское княжение Юрия Долгорукого оказалось ещё короче, чем первое. Ближе к зиме в Пересопницу, к Андрею, прибыли послы из Владимира-Волынского. «Въведи мя к отцю твоему в любовь», – просил Изяслав Мстиславич двоюродного брата. А далее жаловался на свою злую судьбу: «…Мне отцины в Угрех нетуть, ни в Ляхох, токмо в Руской земли. А проси ми у отца волости Погорину». Однако переговоры о мире были лишь одной – и, кажется, даже не главной – целью его посольства. На самом деле, как замечает летописец, посланцы Изяслава исполняли ещё одну роль – лазутчиков. Князь повелел им «розирать» (разведать) расположение Андреевых войск: «како город стоить». Изяслав хорошо помнил о том, как ловко «изъехал» прежнего пересопницкого князя Глеба Юрьевича, и теперь хотел повторить то же с его братом.

Андрей поверил в искренность его мирных намерений, а потому обратился к отцу с очередной просьбой пойти навстречу волынскому князю и тем самым завершить войну. При этом он готов был уступить часть собственной волости – Погорину (земли по реке Горынь). Очевидно, Андрей хорошо понимал всю опасность войны с Изяславом и всю непрочность положения Юрия в Киеве. Однако Юрий на уговоры сына не поддался и волости по Горыни Изяславу не вернул. А вот относительно сбора информации о «наряде» и «строении» города не всё ясно. В военном отношении Андрей, несомненно, обладал большим опытом, чем его брат Глеб, и лазутчикам Изяслава пришлось признать это. Они вернулись к своему князю, убеждённые в том, что взять Пересопницу хитростью или силой не представляется возможным. «Не сбыся мысль его, – пишет об Изяславе летописец, сторонник Андрея, – зане бе утвержен город и дружину (Андрей. – А. К.) совокупил». Но всё же какие-то полезные для себя сведения Изяслав получил: во всяком случае, позднее он будет действовать в окрестностях Пересопницы весьма успешно.

Собственно военные действия начались в конце зимы, предположительно, во второй половине февраля или начале марта 1151 года. Изяслав вместе с братом Владимиром, сыном Мстиславом, а также городенским князем Борисом (двоюродным братом по матери) и присланным ему на помощь десятитысячным венгерским войском подступил к Пересопнице. Остановившись в окрестностях города, немного выше по течению Стублы, он сжёг тамошние укрепления (Заречск). Андрей затворился в Пересопнице вместе со своим двоюродным братом, юным Владимиром, сыном Андрея Доброго. В его задачу входило угрожать Изяславу внезапной вылазкой, а главное – дожидаться подхода галицкого князя Владимирка Володаревича. (Изяслав Мстиславич сделал всё, чтобы нейтрализовать самого опасного из своих противников и даже упросил венгерского короля начать войну с Владимирком. Но война эта закончилась ничем: Венгрия всё больше втягивалась в военное противостояние с Византийской империей, а потому не могла отвлекаться ещё и на длительную и многотрудную борьбу с Галицким княжеством.) Вскоре стало известно, что Владимирко со своими полками выступил в поход. Положение Изяслава сделалось угрожающим: в тылу у него находились и Владимирко, и Андрей, а впереди в любой момент мог оказаться Юрий с многочисленным войском. Но опасность только придала силы князю. Именно в этом походе Изяслав во всём блеске явил своё полководческое искусство. План его был прост. Он решил со всеми имеющимися силами продолжить движение к Киеву, оставив в тылу и Андрея в Пересопнице, и Владимирка. Если галицкий князь сумеет настигнуть его, рассуждал Изяслав, он примет бой («како Бог розсудить с ним»); если же раньше придётся встретиться с Юрием, то «с теми суд Божий вижю, како мя с ним Бог росудить». Судьбу Киева должны были решить не численное превосходство той или иной рати, но напор, стремительность и неожиданность действий. Со всем своим войском Изяслав устремился к Дорогобужу, и оказалось, что дорогобужцы, как и жители других городов по пути к Киеву, рады признать его своим князем.