Джек рано осознал как преимущества региона, так и его недостатки. С октября 2015 г. он служит на посту первого председателя Генеральной ассоциации предпринимателей Чжэцзяна. В своей инаугурационной речи Джек говорил о шести миллионах предпринимателей провинции Чжэцзян в Китае и двух миллионах предпринимателей Чжэцзяна по всему миру: «Общее количество предпринимателей из Чжэцзяна – более восьми миллионов, это, наверное, крупнейшая бизнес-ассоциация в мире. Они создают еще один субъект экономики в дополнение к местной экономике в Чжэцзяне». Успех дался им нелегко. В одной из ранних речей в Торговой палате Чжэцзяна Джек подытожил динамику его родной провинции: «Наши основные преимущества как предпринимателей Чжэцзяна заключаются в том, что мы трудолюбивые, смелые и хорошо используем свои возможности. Мы обладаем этими замечательными качествами, поскольку изначально у нас ничего не было. Мы отличаемся от других провинций, обладавших ресурсами угля и руды. У нас, чжэцзянских предпринимателей, имелись рынки… Пока мы там, где есть люди, мы всегда будем находить возможности. В будущем будет то же самое».

Тем не менее первая попытка Джека стать участником предпринимательской лихорадки в Чжэцзяне не увенчалась успехом. В 1994 г. его компания Hope Translation вернулась к тому, с чего начинала. Месячная аренда офиса стоила $300, а выручка за первый месяц составила немногим больше $20. Надежда могла зарождаться еще долго, а деньги были нужны. Чтобы поддержать компанию, Джек начал продавать товары на улицах Ханчжоу, в том числе и полученные из Иу. Его переводческая компания одновременно стала и торговой компанией. Отныне Hope Translation Agency продавала подарки, цветы, книги и даже пластиковые коврики – это был набор товаров, который предзнаменовал появление Taobao. Джек вспоминает: «Мы делали все. Такой доход поддерживал переводческое агентство на протяжении трех лет, до тех пор, пока мы не начали сводить концы с концами. Мы верили, что, пока мы продолжаем работать, у нас точно есть будущее».

Однако Джеку становилось понятно, что одними переводами его предпринимательские амбиции удовлетворить невозможно. И вскоре внезапная поездка, которая сначала казалась катастрофой, предоставит ему счастливый шанс.

Репутация Джека как эксперта в английском языке росла благодаря популярности его вечерних классов и компании Hope Translation. В результате правительство округа Тунлу, который находился всего в 50 милях к юго-западу от Ханчжоу и позже станет местом появления группы логистических компаний Тунлу, попросило его оказать помощь в качестве переводчика, чтобы разрешить спор с американской компанией по поводу строительства хайвея.

В 1994 г. компания предложила инвестировать в строительство нового хайвея от Ханчжоу до Тунлу. Спустя год переговоров соглашение не было достигнуто и первоначальное финансирование, обещанное партнером в США, не осуществилось. Джеку следовало выяснить, что происходит, поскольку китайская сторона надеялась, что ситуация выйдет из тупика.

Сначала Джек отправился в Гонконг, где ему сказали, что финансы компании находятся в США, поэтому ему пришлось отправиться в свою первую поездку в Штаты. Он проведет там месяц. Свою миссию для правительства Тунлу Джек не выполнит, но зато он впервые познакомится там с Интернетом и вернется в Китай уже другим человеком.

Первая поездка Джека в Америку больше напоминала фильм «Одиннадцать друзей Оушена», чем бизнес-поездку переводчика. По крайней мере, если верить версии, появившейся пятью годами позже, во время бума интернет-компаний. В тот период СМИ стали проявлять интерес к прошлому Джека.