Поскольку портретных изображений Юрия Долгорукого не сохранилось, по распоряжению Сталина в 1946 году в Киев была снаряжена экспедиция во главе с археологом и антропологом М. М. Герасимовым с целью разыскать останки князя, которого, как гласит самая распространенная версия, отравили на пиру у некоего боярина Петра и похоронили в предместье Киева, в Вышгороде, без особого почета. По идее вождя, во время юбилейных торжеств должно было состояться торжественное перезахоронение праха князя. Однако экспедиция оказалась неудачной; при изучении существующего и поныне «официального» места захоронения князя выяснилось, что оно ложное. Тем не менее там было велено установить массивное черное надгробие-кенотаф с надписью «Основателю Москвы». 800-летие Москвы осенью 1947 года по решению советского руководства планировалось отметить с особым размахом. Это был первый послевоенный большой юбилей, который рассматривался также как «генеральная репетиция» к торжествам по случаю 30-летия Октябрьской революции.

В сентябре 1946 года состоялся конкурс на лучший проект памятника. Победителем был объявлен проект С. М. Орлова. Сталин лично выбрал среди прочих претендентов кандидатуру Орлова, о котором высоко отозвался на кремлевском приеме американский посол Аверелл Гарриман. У Гарримана был повод похвалить советского художника. Есть известная история, как в 1944 году в Манеже проходила выставка народных промыслов, и глава внешнеполитического ведомства СССР Вячеслав Молотов пригласил посмотреть экспозицию господина Гарримана. К тому времени отношения с недавними союзниками по антигитлеровской коалиции уже портились, но еще оставались взаимно уважительными, и, когда посол, изучая экспонаты, стал восхищаться композицией «Сказка», Молотов широким жестом подарил ему это произведение советского скульптора, сняв его прямо с витрины. Автором композиции был тот самый Сергей Орлов. Когда он узнал, как Молотов распорядился его работой, то возмутился – я, мол, уже обещал подарить «Сказку» дмитровскому Дому пионеров! Сначала Орлов перессорился с устроителями выставки, а потом написал жалобу на имя самого Сталина. Вождь жалобу прочел и без внимания не оставил: пожурил Молотова, которому американские дипломаты дороже советских пионеров, а Орлову лично предложил заняться проектом памятника Юрию Долгорукому. Так это или нет, неизвестно, но эту байку до сих пор любят московские экскурсоводы.

Впрочем, Москва нескоро увидела монумент своему отцу-основателю. У Орлова постоянно возникали разногласия с его соавторами А. Антроповым и Н. Штаммом. Скульптора, прежде работавшего в малых формах и обладавшего неуживчивым характером, было трудно убедить в том, что художественные приемы, допустимые в мелкой пластике, не всегда подходят для монументального искусства. Споры были не только между соавторами: Орлов конфликтовал и с властями. Люди, хорошо его знавшие, рассказывали впоследствии, что скульптор был категорически против текста посвящения на памятнике: «Основателю Москвы от Советского правительства». Что это за бред? – возмущался Орлов. Где древнерусский князь и где Советское правительство? Как ни странно, ему удалось отстоять свою точку зрения: на монументе нет никаких упоминаний о правительстве.

Понятно, что всадник на Тверской наверняка имеет мало общего со своим историческим прототипом. Но смотрится величественно, мощно – этакий собирательный образ былинного русского богатыря. Одна из легенд гласит, что в момент открытия, когда упало брезентовое покрывало, кто-то из толпы крикнул: «Ну до чего похож!». По другой версии, крикнули диаметрально противоположное: «Не похож!». Как бы то ни было, в этом эпизоде проявился стилистический диссонанс: памятник-символ полулегендарной личности был решен подробно, портретно, со множеством деталей. Претензия на историческую достоверность, усиленная патетическим жестом бронзового князя, который простирает длань, будто бы беря под свою защиту все русские земли, тоже стала поводом для шуток.