В ответ на эту просьбу в тот же день было отдано распоряжение на время перехода кораблей снова подчинить командующему ВВС флота всю морскую авиацию, ранее приданную сухопутным войскам, временно передать Кронштадтской военно-морской базе восемь катеров типа «МО» из частей морской обороны Ленинграда и Озерного района. Но полностью осуществить все это не удалось: было слишком поздно, флот уже выходил в море.

Еще до получения приказа об эвакуации гарнизона Таллина штаб флота провел большую организационную работу. Для перевозки войск были подготовлены четыре конвоя. К 22 часам 27 августа они должны были сосредоточиться на Таллинском рейде между сетевым и боновым заграждениями.

Боевое ядро флота было разбито на три маневренных отряда: главные силы, отряд прикрытия и арьергард. Главные силы имели задачу охранять первый и второй конвои на самом опасном участке – от мыса Юминда до острова Гогланд; отряд прикрытия должен был обеспечить безопасность плавания второго и третьего конвоев между островами Кери и Вайндло; арьергард – защищать с тыла третий и четвертый конвои. Подводные лодки «М-98» и «М-102» были высланы на позицию к югу от Хельсинки, на случай если вражеские корабли предпримут атаку с этого направления. Авиация должна была прикрывать силы флота к востоку от острова Гогланд.

Отход войск с рубежей обороны и посадку их на суда намечалось прикрыть массированным огнем корабельной артиллерии.

С рассветом конвои и отряды боевых кораблей должны были приступить к форсированию минного заграждения в районе острова Кери.

После полудня 27 августа войска, оборонявшие Таллин, по приказу командующего КБФ перешли в энергичную контратаку по всему периметру обороны и даже оттеснили противника на несколько километров. Под прикрытием этой контратаки в 16 часов началась посадка войск на транспорты. Весь день фашисты вели сильный артиллерийский и минометный огонь по пунктам посадки и по Таллинскому рейду, но флот не понес никаких потерь, да и в войсках они были незначительны.

Нельзя не отметить, что этот успех был обеспечен также благодаря умелому использованию корабельной и береговой артиллерии. Командование 10-го стрелкового корпуса отмечало после окончания операции:

«Исключительная настойчивость командиров штаба КБФ и личное руководство, помощь Военного совета КБФ помогли бесперебойно грузить войска и раненых; фактически в течение 6 часов была пропущена главная масса войск, без суматохи, организованно».

Утром 28 августа корабли и суда вышли на рейд; началось заграждение гаваней Таллина и уничтожение наиболее важных объектов.

По плану конвои и отряды боевых кораблей должны были выйти в море еще ранее, в ночь на 28 августа. Но накануне вечером начался шторм. Семибалльный норд ост задержал начало операции более чем на 12 часов: катера, тральщики и другие малые суда не могли идти в такую погоду. В результате минные заграждения пришлось форсировать ночью.

В 14 часов 28 августа начал движение первый конвой, через пятьдесят минут – второй, а за ним последовали и остальные. Около 16 часов покинул рейд отряд главных сил. К 22 часам боевые корабли и конвои вытянулись в одну линию длиной около 15 миль. Впереди шел отряд главных сил во главе с крейсером «Киров». На нем находился Военный совет флота.

С момента выхода из Таллинского залива и вплоть до наступления темноты корабли и транспорты подвергались непрерывным атакам с воздуха. Затем были замечены плавающие мины.

Первые потери имели место вскоре после 18 часов, когда на мине подорвался и затонул транспорт «Элла». Через 25 минут от попадания нескольких авиационных бомб затонул ледокол «Вальдемарс». В это же время самолеты атаковали транспорт «Вирония».