Пьеса была написана в 1903 г.

По рассказу К. С. Станиславского, замысел «Вишневого сада», пока еще неопределенный, носился в воображении Чехова уже в период репетиции «Трех сестер» (1901 г.). Вскоре после постановки «Трех сестер» Чехов в письмах к О. Л. Книппер несколько раз говорил о намерении написать для Московского Художественного театра веселую пьесу. В одном из писем весной 1901 года он пишет, что пьеса задумывалась им как комедия, «как смешная пьеса, где бы черт ходил коромыслом».

Первое высказывание Чехова о пьесе, какую он наметил писать для Художественного театра и уже начал обдумывать, находится в письме к О. Л. Книппер 20 января 1902 г.: «Я не писал тебе о будущей пьесе не потому, что у меня нет веры в тебя, как ты пишешь, а потому, что нет еще веры в пьесу. Она чуть-чуть забрезжила в мозгу, как самый ранний рассвет, и я еще сам не понимаю, какая она, что из нее выйдет, и меняется она каждый день». Видимо, о той же пьесе Чехов упоминает в письме к К. С. Станиславскому 1 октября 1902 г.: «15 октября буду в Москве и объясню вам, почему до сих пор не готова моя пьеса. Сюжет есть, но пока еще не хватает пороху». В декабре того же года, в письме к О. Л. Книппер, Чехов уже называет пьесу по ее заглавию: «Мой «Вишневый сад» будет в 3-х актах. Так мне кажется, а впрочем, окончательно еще не решил» (24 декабря 1902 г.). Общая конструкция пьесы продолжала оставаться неясной и в следующем месяце: «Вишневый сад» я хотел сделать в 3-х длинных актах, но могу сделать и в 4-х, мне все равно, ибо 3 или 4 акта – пьеса все равно будет одинакова» (письмо к О. Л. Книппер, 3 января 1903 г.). Писать пьесу в эту пору Чехов еще не начинал. «Пьесу начну писать в феврале», – сообщал он К. С. Станиславскому 1 января 1903 г. В конце января Чехов писал о том же в письме к В. Ф. Коммиссаржевской: «Пьеса задумана, правда, и название ей у меня уже есть («Вишневый сад» – но это пока секрет), и засяду писать ее, вероятно, не позже конца февраля, если, конечно, буду здоров». В этом же письме Чехов упоминает, что центральная роль в пьесе будет принадлежать «старухе».

В марте пьеса уже писалась, в письмах даже намечались роли, «Если пьеса у меня выйдет не такая, как я ее задумал, то стукни меня по лбу кулаком. У Станиславского роль комическая, у тебя тоже» (письмо к О. Л. Книппер, 5 марта 1903 г.) «А пьеса, кстати сказать, мне не совсем удается. Одно главное действующее лицо еще недостаточно продумано и мешает, но к пасхе, думаю, это лицо будет уже ясно, и я буду свободен от затруднений» (ей же, 18 марта, 1903 г.). «Вишневый сад» будет, стараюсь сделать, чтобы было возможно меяьше действующих лиц; этак интимнее» (21 марта 1903 г.).

В апреле работа была прервана поездкой в Москву и Петербург и была возобновлена, повидимому, только после возвращения из Москвы и Наро-Фоминского в Ялту, в июне месяце. На вопрос К. С. Станиславского о пьесе Чехов в письме к нему 28 июля 1903 г. ответил: «Пьеса моя не готова, подвигается туговато, что объясняю я и леностью, и чудесной погодой, и трудностью сюжета». 22 августа, в письме к Вл. И. Немировичу-Данченко, Чехов предусматривает, что понадобится для декорации: «постановочную часть… свел до минимума», «реку я заменил старой часовней и колодцем», во втором акте «зеленое поле», «дорога» и необычайная для сцены даль». Все это свидетельствует о том, что в эту пору работа шла преимущественно над вторым актом.

В письме к Вл. И. Немировичу-Данченко 2 сентября 1903 г. Чехов сообщал: «Моя пьеса (если я буду продолжать работать так же, как работал до сегодня) будет окончена скоро, будь покоен. Трудно, очень трудно было писать второй акт, но, кажется, вышел ничего. Пьесу назову комедией».