Еще три года после окончания занятий в художественной школе Перов провел вместе с родителями в имении, где работал его отец. Видимо, финансовая ситуация в семье была довольно сложной, так что уехать учиться Василий смог только в 1852 году. Он добрался до Москвы и через год приступил к занятиям в Московском училище живописи, ваяния и зодчества (МУЖВЗ).

Учился Перов долго, около девяти лет, и окончил училище, когда ему было почти тридцать. Впрочем, его нельзя назвать «вечным студентом», поскольку такая длительность учебы объяснялась просто: у Василия не было денег. В 1855 году Григорий Криденер окончательно разорился, так что Перов полностью лишился поддержки из дома.

Быть может, человек иного психологического склада воспринял бы историю своего выживания без денег в большом городе как череду приключений, героических, забавных, а подчас даже пикантных, но для Перова это время оказалось по-настоящему трагическим.

Некоторое время он жил в каком-то приюте для женщин, где работала его знакомая. В это заведение вход мужчинам был строго запрещен, но Перова проводили туда контрабандой и при малейшей тревоге прятали под кроватью в комнате его сердобольной приятельницы. Некоторые исследователи творчества художника считают, что от такой жизни он стал законченным невротиком.

Белая полоса в жизни Перова началась благодаря одному из его преподавателей. Е. Я. Васильев поселил молодого человека у себя в доме совершенно бесплатно, предоставив ему отдельную комнату и питание. Только после этого Василий смог начать нормально заниматься. В 1857 году он получил Большую серебряную медаль за «Приезд станового на следствие», а в 1861 году – Большую золотую медаль и грант на поездку за границу за «Проповедь на селе». Его превозносила прогрессивная критика, видя в нем продолжателя традиций Павла Федотова, соответственно, пришли и некоторые доходы.

На стажировку в Париж художник отбыл с молодой женой Еленой Шейнс. Все 60-е годы оказались для Перова сплошным триумфом. Каждая его картина признавалась культурным явлением, он получил сначала звание академика (в 1866 году за картины «Тройка» и «Гитарист-бобыль»), а позднее – профессора (в 1870-м за «Птицелова» и «Странника»). Между прочим, звание профессора было гораздо более значимым для практической стороны жизни художника в XIX веке, нежели звание академика. За академиком живописи ничего не стояло, кроме красивой бумажки с печатями, а вот профессор по закону получал бесплатную казенную квартиру в «престижном районе», бесплатные дрова и свечи и очень приличное жалованье. Перов очень успешно преподавал в МУЖВЗ, его пригласили на место Сергея Зарянко, когда тот ушел из жизни.

Эта светлая полоса продолжалась в жизни Перова не больше 15 лет. Затем снова начались трагедии и беды. В 1869 году в течение нескольких месяцев Перов потерял жену и двух сыновей, затем простудился на охоте. Эта простуда перешла в тяжелую пневмонию, а затем обернулась туберкулезом. Очень может быть, что на таком течении болезни сказались годы лишений, которые он испытывал в юности. Даже новая женитьба на очень милой и славной женщине Елизавете Другановой, состоявшаяся в 1872 году, не спасла Перова от депрессивного состояния.

Его знакомые говорили, что примерно с 1874 года в поведении художника начали проявляться какие-то странности. Впрочем, в жизни он вообще был очень мрачным человеком, полным каких-то страхов и комплексов. Известно, что Перов даже уничтожил или испортил некоторые из своих картин. По мнению современников, с середины 1870-х годов он перестал развиваться как художник, не смог больше улавливать новые культурные запросы эпохи. А может, его вообще перестало это интересовать.