Молчалин и Чацкий – это главные, наиболее яркие герои комедии А. С. Грибоедова «Горе от ума». Они являются представителями двух сторон жизни России, двух больших групп, сложившихся в обществе того времени. Одни – «гордецы», которые, по словам Фамусова, «рыскают по свету, бьют баклуши», и другие, по определению Чацкого, «не в войне, а в мире брали лбом, стучали об пол не жалея».

Сравнение Молчалина и Чацкого в комедии показывает, что «Молчалины блаженствуют на свете», тогда как Чацкий не может быть принят и понят в московском обществе. Но еще до развязки автор сталкивает их один на один, чтобы полнее раскрыть характеры обоих героев.

Этому эпизоду предшествует разговор Чацкого с Софьей о Молчалине. Чацкий, видя, с каким воодушевлением девушка отзывается о качествах последнего, начинает понимать, что она испытывает к нему глубокие, нежные чувства. С другой стороны, слыша, что она говорит, Чацкий сомневается, действительно ли эти чувства искренни. И вот, находясь в таком состоянии, он встречает Молчалина и пытается выяснить истину.

В начале разговора Чацкий действительно хочет понять, что же такое есть в Молчалине, что пленило Софью. Тем не менее он не отказывается от своей привычной иронии, которой, впрочем, не принимает Молчалин. Он изредка высказывается о себе, чем только подтверждает свои взгляды, знакомые читателю по предыдущим эпизодам.

Если разговор Чацкого и Молчалина рассматривать вне контекста пьесы, можно подумать, что Молчалин постоянно поучает неразумного, непонятливого, оторванного от реальности Чацкого. Действительно, Александр Андреевич постоянно переспрашивает, самый частый его вопрос – «зачем?». Несмотря на свой ум, образованность и жизненный опыт, Чацкий не может понять, как можно иметь такие взгляды, он не верит, что так можно жить. И до самого финала пьесы Чацкий не поймет всей трагичности ситуации, не сможет поверить в то, что совершенно не вписывается в московское общество.

Кроме того, Молчалин, в котором, по выражению Чацкого, «ума… только мало», очень вежливо, без малейшего смущения поучает Чацкого, искренне жалеет его, терпеливо объясняет ему все тонкости жизни в обществе. Молчалин советует Чацкому «хоть раз бы съездить» к Татьяне Юрьевне, служить в Москве, «и награжденья брать, и весело пожить», советует «зависеть от других». Заметно, что Молчалин совершенно не понимает своего собеседника, да он и не в состоянии это сделать.

Их разговор длится недолго, но за это время Чацкий успевает измениться в настроении и манере говорить, причиной этому стало его постижение натуры собеседника. Он понимает, что Молчалин ничуть не изменился, что он все такой же «бессловесный».

Из разговора с Молчалиным Чацкий делает один вывод: «Обманщица смеялась надо мной!» Он не обращает внимания на то, что именно «с такими чувствами, с такой душой» Молчалин успешно принимается в обществе. Этот разговор является для Чацкого своего рода шансом – шансом отказаться от собственных взглядов, принести их в жертву спокойной, «веселой» жизни в Москве. Он не использует его и остается самим собой, «безумным», навсегда покинувшим Москву.

Прежде чем ответить на данный вопрос, мне хотелось бы ненадолго вернуться в прошлые события и посмотреть, как развивалось действие комедии до этого гневного и обличительного выступления Чацкого.

Итак, Чацкий ясно осознал, что его возвращение в Москву было напрасным. Он чувствует, что сердце Софьи принадлежит другому, хотя еще не может понять, кто этот другой. И в этот момент на сцену выходит абсолютно другая комедия, которая открывает несколько новых картин московской жизни. При этом личная драма Чацкого как бы на время задвигается на другой план, сам герой словно забывает о ней и теряется в толпе. Около него группируются и играют свои роли новые лица.