Уже на втором курсе Ольгу пригласили в труппу московского ТЮЗа, а окончив институт в 1970 г., она была зачислена в его штат в качестве полноправной актрисы. В начале 70-х гг. произошли изменения в ее личной жизни. Пробыв несколько лет замужем за молодым актером, Остроумова влюбилась в режиссера Михаила Левитина, который стал ее вторым мужем. Стоит отметить, что Михаил, как и Ольга, в то время тоже имел семью, но это не помешало им, забыв обо всем, броситься в омут невероятной любви. Как вспоминал Левитин, их роман был «встречей двух совершенно непохожих друг на друга существ. Я встретил женщину холодноватую внешне, но страстную внутри, безупречно моральную, чистую… А она, как я сейчас думаю, встретила то, что ей недоставало в себе: свободу, хаос-карнавал…»

Ольга считает, что самое ужасное – это предательство веры в кого-то или во что-то: «Моя вера разбилась. Вдребезги. У меня такое отчаяние было… Могла покончить с собой. Спасли меня только дети. Ради них должна была держаться и делать вид, что все нормально, хотя осталась с ними, совсем маленькими, на нищенскую зарплату. И в какой-то момент меня охватила паника: как смогу их вытянуть? Но во лжи я просто умирала. Поняла: либо останусь человеком и личностью, либо буду растоптана. А ведь сначала была какая-то невероятная любовь… Недавно прочитала повесть, которую бывший муж написал про нас. Она заканчивается словами: “Прости меня, моя звезда”. Ну спасибо и за это». В 1992 г., после почти 23-летней совместной жизни Остроумова и Левитин расстались. В заявлении на развод Михаил предложил Ольге написать: «За безответственное отношение мужа к семье», но Ольга не согласилась и сформулировала: «За безудержную любовь мужа к свободе»…

За 30 лет работы в театре и кино Остроумова сыграла самые разные, порой прямо противоположные по содержанию роли. Ей пришлось пережить и дорогие для каждого актера звездные минуты зрительского признания и творческого триумфа. Слава обрушилась на нее в весьма юном возрасте: «Так случилось в моей жизни, что первая роль и роль, знаменующая собой эдакий качественный скачок в моем творчестве, были сыграны в фильмах одного и того же кинорежиссера, Станислава Ростоцкого».

Ольгу запомнили сразу. С первого же фильма – «Доживем до понедельника». И до сих пор немало ходит по земле мужчин, влюбленных в ту девятиклассницу Риту, красавицу с лукавыми глазами. А после этого были два неудачных фильма, и актриса разочаровалась в кинематографе. Она считала, что только театр является истинным искусством, а кино – это «сплошное производство и монтажи». Но через два года вышел фильм «А зори здесь тихие…», и на Остроумову обрушилась слава.

Правда, сама «виновница торжества» славы стеснялась: «На сцене хочу быть первой, а в жизни стараюсь быть незаметной, не выделяться. Бывает приятно, когда меня благодарят за театральные работы. Или тактично узнают. У нас ведь народ – либо сразу по плечу, либо громко: “Это она? Да нет, не она. Посмотри на эту, у той такие волосы, а у этой…” Я столько оскорблений наслушалась! Есть актрисы, которые не выходят без макияжа из дома. Они и в жизни поддерживают экранный или сценический имидж. Я – нет. И когда мне надо краситься днем, для меня это пытка».

В картине «А зори здесь тихие…» она сыграла роль Жени Комельковой, но самой большой своей творческой удачей в кино актриса считает роль Василисы в фильме «Василий и Василиса». По ее признанию, если бы не было этой роли, то не появилась бы театральная роль Анфисы из спектакля «Вдовий пароход», поставленного на сцене Театра им. Моссовета, где Ольга работает с 1983 г.