Так очистив великими подвигами и молитвой свою душу, Василий сподобился и дара предвидения будущего. В 1547 году он предсказал великий пожар Москвы. В Степенной книге рассказывается, что летом того года Василий пришел в Вознесенский монастырь на Остроге, что ныне Воздвиженка, и пред церковью долго молился со слезами в молчании. Это-то и было предвестием страшного московского пожара, на следующий день начавшегося именно с Воздвиженского монастыря и испепелившего почти всю Москву. Находясь в столице, Василий увидел, как горит Новгород, и молитвой погасил пожар. Известна легенда о том, как Блаженный «шаловал» на пиру у Ивана Грозного: он трижды выплеснул в окно застольные чаши с вином, поданные ему самим царем. На вопрос разгневанного Ивана IV о причинах этого он ответил, что заливает пожар в Новгороде. Когда царь рассердился, «мня его презирающе свое угощение», Василий ответил: «Не кипятись, Иванушка, надо было залить пожар в Новгороде, и он залит». Веря и не веря, Иван Грозный послал нарочного в Новгород. Тот узнал, что был большой пожар, что город занялся со всех сторон и жители не чаяли спасения. «Внезапу явися, рекоша, человек наг… ходя по пожару и водоносом заливая, и всюду загаси оное воспаление». Выяснилось, что это видение было в тот день и в тот час, когда Василий «шаловал» в царских палатах. Некоторые современные исследователи считают, что он совершил телепортацию из Москвы в Новгород и обратно.

Но существует и другое толкование трех выплеснутых чаш. Возможно, этот жест имел двоякий смысл – видимый и символический. Во-первых, юродивый отказывался от общения с царем, пренебрегал им. Во-вторых, он грозил ему высшим судом, предрекал, что Бог изольет на него фиал гнева своего. «Пошел первый ангел и вылил чашу свою на землю: и сделались жестокие и отвратительные гнойные раны на людях, имеющих начертание зверя и поклоняющихся образу его. Вторый ангел вылил чашу свою в море: и сделалась кровь, как бы мертвеца, и все одушевленное умерло в море. Третий ангел вылил чашу свою в реки и источники вод: исделалась кровь». Первоначальная идея протеста отразилась в вариациях этого рассказа. В одной из редакций Василий «побеже поспешно вон; друзии, гнашася за ним, но не возмогоша настигнута, зане прибеже к Москве-реке прямым путем и прешед оную яко посуху и невидим бысть».

Особое место в легендах о юродивом отводится отношениям Василия Блаженного и Ивана Грозного. Василий принял на себя тяжкий крест юродства: обличал тех, кто вел себя как не подобает христианину, предсказывал милость от Господа тем, кто основывал свою жизнь на христианских духовных ценностях. Так, во время богослужения в праздник Покрова Пресвятой Богородицы Иоанн Грозный думал не о молитве, а о создании своего дворца. Блаженный Василий пристыдил царя, и грозный государь принял это обличение, потому что почитал Василия как святого и блаженного и боялся его, «яко провидца сердец и мыслей человеческих». Самой доброй вестью, которую услышал от него Иван Грозный, было предсказание взятия Казани. Современники отмечали, что Блаженный не мог быть свидетелем многочисленных бесчинств Ивана IV, так как скончался ранее. Но народная легенда говорит, что Василий предупредил царя об этом. Оказавшись под мостом у Волхова, в какой-то пещере, он позвал Ивана Грозного к себе и угостил сырой кровью и мясом. Царь, естественно, отказался. Тогда Василий обнял его одной рукой, а другой показал возносившиеся души невинных мучеников на небесах. Царь в ужасе клялся остановить казни.

В день, назначенный им самим, Василий, уже пожилой человек, слег, чтобы больше не встать. Незадолго до кончины его посещал сам царь с еще здоровой царицей Анастасиею и сыновьями. Каково же было удивление всех присутствующих, когда Блаженный старец на смертном одре напоследок предрек, что царствовать предстоит младшему царевичу Федору, а вовсе не Ивану. (Все произошло так, как и предсказал юродивый, хотя ничто, казалось бы, не предвещало сыноубийства.) И через мгновение земной путь праведника закончился.