Украденные драгоценности не залатали все дыры в казне, да и жена все время упрекала за кражу. Тимофей стал опасаться, как бы она во время исповеди не рассказала все священнику. И тогда Анкудинов решился на страшное преступление.

В то время он познакомился с обедневшим польским шляхтичем Константином Конюховским, таким же пройдохой, как и он. Тимошка посвятил его в свои планы, и они вдвоем решились их исполнить. Анкудинов отдал младшего сына под присмотр крестного отца Ивана Пескова, под предлогом того, что едет с женой по святым местам. Авдотье же своей покаялся в грехах, который раз пообещал исправиться. Глубокой ночью, забрав все ценное, он поджог дом вместе со спящей женой. Теперь все нити были обрезаны, и осенью 1643 года Тимофей Анкудинов пустился в «свободное плавание».

От пожара сгорела почти вся улица, опознать останки не было никакой возможности, и соседи решили, что все Анкудиновы погибли в огне. А в это время Тимофей с Конюховским уже был у польской границы. В придорожном кабаке, недалеко от Витебска, беглецам улыбнулась удача. Здесь остановился следовавший на родину немецкий купец Миклаф. Приятели еще раньше приметили его породистого брабантского коня, и пока Тимошка развлекал купца интересной беседой, подливая в кубки вина, его напарник вывел жеребца из конюшни. Конь оказался воистину золотым, в седельных сумках было спрятано 2000 талеров – вся выручка купца от торговли с Московией. Миклаф не поленился, вернулся назад в Москву и в Тайном приказе описал грабителя. Словесный портрет очень напоминал приказным дьякам Анкудинова, и тогда в его смерти засомневались, тем более, что ревизия обнаружила в казне огромную недостачу.

А беглецы тем временем спокойно добрались до Польши. Для Речи Посполитой это время было не самым лучшим: волнения в Украине, шведское вторжение и последствия затяжной войны с Россией. К тому же не оправдались надежды польского короля Владислава на российский престол. Он уже представлял себя с российскими скипетром и державой в руках, но Поляновский мир 1634 года одним из своих пунктов перечеркнул эти мечты напрочь. Поэтому польский король с радостью пользовался любой возможностью, чтобы досадить восточному соседу. И Тимошка, по совету Конюховского, решил теперь именоваться Иоанном Шуйским, сыном умершего великого князя Василия Ивановича Шуйского. Его не смущало, что Василий Иванович детей не имел, да и его два брата – Дмитрий Иванович и Иван Иванович не оставили потомства мужского пола. Не смущал этот факт и короля Польши. Владислав милостиво принял «престолонаследника», обещая ему свою поддержку во всех начинаниях. «Нам ведомо, что он вор, но через него я принесу много хлопот Московии», – парировал король возражения приближенных по поводу самозванца. А пока Анкудинову был предоставлен дом в Варшаве, «4 пары коней, 2 крытых возка для пользования, 10 жолнеров для стражи, 6 пахолков для услуг и 3000 злотых в месяц на содержание». Два года для господина и его слуги, которого играл верный Конюховский, прошли совсем незаметно. Снова женщины, карты, вино… Но идиллия, к сожалению, не может продолжаться вечно. Владислав умер, не успев воспользоваться услугами Лжешуйского, а новому королю Яну Казимиру было не до Анкудинова. Он отказал в выдаче Тимошке очередной суммы содержания. Опыт пройдохи подсказывал, что ловить здесь больше нечего, пора искать других покровителей.

Мошенники отправились в Едигульские орды к хану Девлет-Гирею. Со своей легендой они стремились попасть к турецкому султану. И чтобы доказать ему свою лояльность, Анкудинов принял мусульманство. Наконец, при содействии Крымского хана, они попали в Стамбул, ко двору султана. Умел очаровывать людей Тимошка, в этом ему не откажешь. Его басням о высокородности поверил Великий визирь. «Иоанн Шуйский» пообещал турецкому хану Астрахань с пригородами, если тот поможет ему с войском. В это время Османская империя расширялась, и предложение авантюриста звучало очень заманчиво. Пока султан раздумывал, как ему лучше к этому делу приступить, Анкудинов совсем потерял голову. Легкие победы вдохновляли его на безумные выходки. Однажды напившись, он проник в гарем любимца султана Мухамеда Киуприли, что считается в мусульманском мире очень большим оскорблением. Но, видимо, под счастливой звездой родился Тимофей, судьба и на этот раз дала ему уйти от неминуемой смерти.