К сорока годам Семён стал опытнейшим чертёжником. Он очень точно умел наносить на бумагу схему местности и планы городов, например, своего родного Тобольска. Кроме того, он был известен в Тобольске как архитектор каменного Кремля, иконописец и мастер-знаменщик, который мог сшить и художественно украсить воинское знамя. В военных походах ему тоже приходилось участвовать: в 1696 году он прошёл большой путь в составе военного отряда за рекой Ишим, неоднократно вступая в бой с местными «немирными» племенами. Задачей Семёна Ульяновича было «учинить чертёж», то есть составить карту, с точным обозначением всех географических препятствий на пути отряда, как водные преграды, горы, болота, а также с обозначением всех населённых пунктов.

Возвратившись из трудного похода, Ремезов получил задание от Боярской думы изготовить чертёж гигантского Тобольского уезда. Метод Ремезова состоял в том, что он сначала наносил на бумагу густую сеть рек со всеми притоками, и эта речная сеть служила основой для всех остальных элементов. Ремезов собирал и накладывал на карту не только рельеф местности и реки с озёрами, но и данные по экономике, этнографии и истории местных сибирских народностей. К чертежам Ремезов прилагал перечень условных знаков: лесов, лугов, болот, острогов, церквей, монастырей, мельниц, рыболовных промыслов, волоков между реками. Встречаются надписи, указывавшие на наличие песков, пашен, колодцев, дорог и солеварен.

Зимой 1697/1698 г. он с двумя помощниками обследовал бассейн реки Тобол. Ему удалось нанести на чертёж весь Тобол от устья до истоков – это более 1500 километров, а также его крупные притоки длиною от 600 до 1000 километров: Туру, Тавду, Исеть и ряд впадающих в них рек, включая Миасс и Пыжму. Нанёс он на чертёж и обследованные им ранее реку Иртыш от места впадения в Обь до устья реки Тары (это около 1000 километров) и три его притока, в том числе реку Ишим почти до истоков (длина 2450 километров).

Как видите, это был колоссальный труд! Из него со временем возник целый атлас – сборник подробных карт – под названием «Чертёжная книга Сибири». Она была составлена так тщательно и точно, что ею можно было с успехом пользоваться путешественнику даже спустя сто пятьдесят лет после составления. Книга состояла из следующих 23 чертежей: чертежа города Тобольска с посадами, улицами верхней и нижней частей города, 18 чертежей сибирских земель (Тобольского, Тарского, Тюменского городов, Туринского острога, Верхотурского, Пелымского, Березовского, Сургутского, Нарымского, Томского, Кузнецкого, Туруханского, Енисейского, Красноярского, Илимского, Якутского, Иркутского, Нерчинского городов, то есть это были присланные из сибирских городов чертежи районов – уездов Сибири, приписанных к этим городам, а также Маньчжурии), «Чертежа земли всей безводной и малопроходной каменной степи» – чертежа района степей южнее реки Ишим, сводного чертежа всей Сибири – «Чертежа всех сибирских градов и земель», отдельного чертежа северных районов Руси – «Чертёж вновь Великопермские и Поморие Печерские и Двинские страны до Соловецкие проливы со окресными жилищи» и последнего чертежа Сибири с нанесенными на него сведениями о проживавших на её территории и в сопредельных странах народах, то есть этнографической карты Сибири.

Личный опыт даже такого бывалого человека, как Семён Ремезов, не безграничен – наш картограф никогда не бывал ни на Байкале, ни на Камчатке, однако нанёс, и довольно точно, на карту все крупные географические объекты Сибири, от Уральских гор вплоть до Тихого океана. Как ему это удалось? Ведь не было тогда ни аэрофотосъёмки, ни космических спутников. А дело в том, что через Тобольск пролегал путь всех путешественников, и со всеми Семён Ремезов стремился увидеться и просил их поделиться знаниями. Так, в 1700 году в Москву через Тобольск проезжал Владимир Атласов, первооткрыватель Камчатки, и доподлинно известно, что он встречался с Ремезовым.