Долгое время чудесная икона находилась в Мирожском монастыре, где неоднократно являла чудеса мироточения и слезоточения. В конце XVI в. она избавила город от свирепствовавшей в нем холеры, затем неоднократно помогала людям исцеляться от самых разных недугов.

Древняя икона XIII в. бесследно пропала в конце XVI в., но за несколько лет до ее исчезновения с нее был сделан чудотворный список, который и сегодня хранится в Псковском музее-заповеднике. Списков иконы немного: один из них находится в Кафедральном соборе Богоявления в Елохове (Москва), несколько современных копий хранятся в псковских храмах.

Чудотворная икона помогает исцеляться при разных болезнях нервного происхождения, дарует силу для борьбы с недугами, облегчает состояние больных, защищает при распространении эпидемий.

О, Пресвятая Владычице Богородице, Небеснаго Царя Мати, Богоизбранная Отроковице, ненадежных надеяние, больных исцеление, сирым предстательнице, скорбящим утешение и радость, обидимым покровительнице и всем в бедах и напастех сущим скорое поможение и заступление! Помози, о Мати Божия, и нам, грешным, в скорби нашей, возвесели радостию сердца людей Твоих, управи в мире и тишине жизнь нашу и не даждь нам во отчаяние впасти. Ты бо едина еси паче всех святых и паче всех горних умов предстательница наша к Богу, яко Всеблагаго Царя Благая Мати. Темже мы, грешнии, на пречистый Твой образ знамения взирающе, умиленно преклоняем колена и, благоговейно лобызающе, молим Тя, Благосердая Мати: не отрини смиреннаго моления нашего и яви нам знамение милости Твоея, никтоже бо, к Тебе прибегая со упованием, исходит от Тебе посрамлен, но просит благодати и приемлет дар к полезному прошению, прославляя Сына Твоего и Бога, и Тебе с Ним, во веки веков. Аминь.

Яко звезда пресветлая возсия в Российстей земли: от иконы честнаго образа Твоего, Богородице Дево, из обою очию текоша слезы Твоя, яко река, и видевше народи псковстии, мужи и жены и со чады, с плачем молящеся образу Твоему, сице глаголаху: о Пресвятая Владычице Богородице, не забуди грешных раб Твоих, молящихся Христу Богу нашему спастися нам.

Икона представляет собой иконографическое развитие древнейшего образа Оранты.

Как и на старинных иконах, Богоматерь изображена с молитвенно воздетыми к небу руками, на уровне груди Пречистой Девы помещено поясное изображение Спаса Эммануила. Но в отличие от канонического варианта Оранты образ благословляющего Спасителя изображен не в медальоне – лоне Богородицы, а в неиспиваемой чаше причащения, что символизирует даруемое при таинстве причащения благословение, которое не может кончиться или иметь границы. Голову Богородицы венчает корона, что говорит о малороссийском или западном происхождении данного образа.

По преданию, икона впервые явила свою чудотворную силу в 1878 г. отставному солдату Тульской губернии, отличавшемуся губительным пристрастием к алкоголю.

Когда у предававшегося постоянному пьянству солдата отказали ноги, ему привиделся старец, который повелел ему пойти в монастырь Владычицы Богородицы и отслужить молебен перед иконой «Неупиваемая чаша», после чего ему будет даровано исцеление.

Солдат посчитал, что ему показалось, но образ старца продолжал являться до тех пор, пока служивый не собрался идти в обитель. Однако сестры, которым и о рассказал своем видение солдат, не знали иконы с таким названием. После долгих поисков они догадались перевернуть одну из икон, висевших у входа в ризницу, и увидели надпись, свидетельствовавшую, что икона действительно имеет это название. После молебна солдат полностью излечился и перестал пить. Слава об иконе распространилась далеко за пределы Серпухова, где находился монастырь, и паломники со всех окрестных губерний и древней столицы поехали на поклонение чудотворной иконе, которая продолжала исцелять людей, даруя им здоровье и силы для излечения от своих пагубных пристрастий.