Большое влияние Раевский оказал на Пушкина. Николай Николаевич любил русский языке и литературу. Современники считали его одним из образованнейших людей. Свои знания он почерпнул из прочитанного. Первой книгой, произведшей на него сильное впечатление, был роман Руссо «Эмиль». Родственниками Раевского были М. В. Ломоносов (по жене) и Д. В. Давыдов, друзьями – К. Н Батюшков, В. А. Жуковский, А. Ф. Воейков. В 1820 году он сблизился с Пушкиным.
В середине мая Александр Сергеевич приехал в Екатеринослав (Днепропетровск), где находилась канцелярия генерала И. Н. Инзова, председателя Попечительного комитета по устройству колонистов южной России. Купаясь в Днепре, поэт заболел, о чём позднее так писал брату: «Приехав в Екатеринослав, соскучился, поехал кататься по Днепру, выкупался и схватил горячку. Генерал Раевский, который ехал на Кавказ с сыном и двумя дочерьми, нашёл меня в жидовской хате, без лекаря, за кружкою оледенелого лимонада. Сын его предложил мне путешествие к Кавказким водам, лекарь, который с ним ехал, обещал меня в дороге не уморить. Инзов благословил меня на счастливый путь – я лёг в коляску больной; через неделю вылечился».
Лежал Александр Сергеевич в коляске самого Раевского, от которого, по словам П.И. Бартёнева «наслушался рассказов про Екатерину, XVIII век, про наши войны и про 1812 год. Да и сама дорога была интересна.
– Ехал, – вспоминал Пушкин, – в виду неприязненных полей свободных горских народов. Вокруг нас ехали 60 казаков, за нами тащилась заряженная пушка с зажжённым фитилём. Хотя черкесы нынче довольно смирны, но нельзя на них положиться; в надежде большого выкупа они готовы напасть на известного русского генерала. И там, где бедный офицер безопасно скачет на перекладных, там высокопревосходительный легко может попасться на аркан какого-нибудь чеченца.
На Кавказских Минеральных водах Раевские остановились на два месяца, в середине августа переехали в Крым. «Мне вспоминается, – писала позднее Мария Раевская, – как во время этого путешествия, недалеко от Таганрога, я ехала в карете с Софьей – нашей англичанкой, русской няней и компаньонкой. Завидев море, мы приказали остановиться, вышли из кареты и всей гурьбой бросились любоваться морем. Оно было покрыто волнами, и, не подозревая, что поэт шёл за нами, я стала забавляться тем, что бегала за волной, а когда она настигала меня, я убегала от неё; кончилось тем, что я промочила ноги. Пушкин нашёл, что эта картина была очень грациозна, и, поэтизируя детскую шалость, написал прелестные стихи; мне было тогда лишь пятнадцать лет».
В Гурзуфе Пушкин пробыл три недели. В середине сентября Раевские, отец и старший сын, выехали на север, Александр Сергеевич – в Кишинёв, откуда писал брату о времени, проведённом с поздней весны до начала осени: «Мой друг, счастливейшие минуты жизни моей провёл я посереди семейства почтенного Раевского».
Встречи с Николаем Николаевичем ещё были: в имении Каменка (ноябрь 1820 года), в Киеве (январь – февраль 1821-го) и в Кишинёве (июнь 1821-го). В 1824 году Раевский вышел в отставку и проживал в своём киевском поместье в селе Болтышка, с удовольствием занимаясь садоводством. Тем не менее был на подозрении у властей предержащих. Александр I писал брату Николаю: «Есть слухи, что пагубный дух вольномыслия или либерализма разлит или по крайней мере сильно уже разливается и между войсками; что в обеих армиях, равно как и в отдельных корпусах, есть по различным местам тайные общества или клубы, которые имеют притом секретных миссионеров для распространения своей партии. Ермолов, Раевский, Киселёв, Михаил Орлов, граф Гурьев, Дмитрий Столыпин и многие другие из генералов, полковых командиров» (68,51).