Родился будущий «международный преступник» и российский медиамагнат 6 октября 1952 года в Москве, в семье, где старшее поколение подверглось сталинским репрессиям: дед Гусинского был расстрелян в 1937 году, бабушка тогда же была арестована и отсидела 9 лет в лагере.

По окончании средней школы Володя поступил в Московский институт нефти и газа им. Губкина, но на втором курсе был отчислен за неуспеваемость, несмотря на то что мать работала там преподавателем. Его призвали на военную службу, которую он проходил в войсках ПВО под Белгородом. Затем Гусинский вновь стал студентом МИНГа, но вскоре ушел оттуда сам. В 1975 году он поступил в Государственный институт театрального искусства на режиссерский факультет, который окончил в 1981 году.

Театральное образование, несомненно, пригодилось Владимиру, хотя в профессиональной карьере он не достиг значительных высот. Окончив ГИТИС, он поработал некоторое время режиссером в Туле, где уже тогда демонстрировал характер очевидного лидера. Одна из актрис вспоминала: «Как-то он подвозил меня из Тулы, где мы ставили спектакль, до Москвы на своей “четверке”. Погода была неважная, темнело. Кроме того, в машине была еще его жена с совсем крошечным ребенком. “Спорим, – сказал Гусинский, – что я не пропущу вперед себя ни одной машины!” Так и было: никого не пропустил до самой Москвы. А потом сказал: “Я должен быть первым! Всегда! Во всем!”».

В начале 1980-х годов молодой режиссер перебрался в Москву и подвизался в сфере организации культурно-массовых мероприятий. Заведовал художественно-постановочной частью Международного фестиваля молодежи и студентов, был главным режиссером московских Игр доброй воли и вообще брался за любую работу подобного рода: проводил дни культуры, дни печати, праздники районов и т. д. Такая деятельность требовала не только режиссерских, но и менеджерских талантов в сугубо советском их понимании: надо было уметь договариваться, «доставать» все необходимое для мероприятий. Требовалось также умение «неформально» оперировать денежными средствами.

При всем при том эта деятельность не обеспечивала стабильных доходов, а потому Володя подрабатывал частным извозом на своей машине и играл в карты. По некоторым сведениям, не брезговал он и ростовщичеством, махинациями с антиквариатом и драгоценностями и т. п.

В 1986 году Гусинский с приятелем Борисом Хаитом создал кооператив «Металл». Они занимались производством различных металлических изделий – от женских украшений до гаражей. В 1987 году был организован новый кооператив. Будущий медиамагнат и его партнеры осваивали технологию специального литья из меди, получили первую лицензию на внешнеэкономическую деятельность.

Именно в это время зародилось тесное сотрудничество Володи с Юрием Лужковым, который, занимая пост зампреда Мосгорисполкома, отвечал за развитие кооперации в столице. Сейчас сложно сказать, на какой почве сдружились чиновник Лужков и картежник Гусинский, но ясно одно: дружба получилась весьма прочной и была «пронесена через года». Возможно, молодой энергичный предприниматель, имевший через родственные и деловые контакты выходы на различных «деловых людей» и располагавший обширными связями в среде номенклатуры среднего уровня, привлек внимание будущего мэра своей хваткой и талантом «чувствовать время».

В 1988 году Владимир создал консультационно-информационный кооператив «Инфакс», который специализировался на консалтинге в сфере права и финансов, занимался политическим анализом по заказу клиентов, в основном иностранных, а также торговлей сигаретами и компьютерами. В значительной мере это была посредническая деятельность по налаживанию самых разнообразных связей между представителями зарождавшегося частного бизнеса и чиновниками различных уровней.