Николо Ариосто воспитывал детей в строгих правилах старины, и старший сын был послушен родителю. В 1489 году в возрасте пятнадцати лет Лудовико, исполняя волю отца, поступил в Феррарский университет, где пять лет изучал право. Тогда же, обучившись латыни, он создал на классическом языке свои ранние стихи. И в их числе – около 1494 года – оду «К Филирою». Как раз в 1494 году французский король Карл VIII заявил претензии на престол Неаполитанского королевства. Против выступил римский папа Александр VI Борджиа. Начались знаменитые итальянские войны (1494-1559 годы), под знаком которых прошла вся жизнь великого поэта. В оде «К Филирою», будто предчувствуя свое будущее, Ариосто заклеймил презрением деяния сильных мира сего, что было вполне в духе эпохи Возрождения.

В 1497 году Ариосто вошел в число придворных, содержавшихся на средства герцога Эрколе I (впрочем, денежное довольствие было незначительным). 10 февраля 1500 года умер Николо Ариосто, и ответственность за семью легла на плечи Лудовико. После смерти отца он вынужден был взять на себя опеку над младшими детьми, а о парализованном брате Джованни поэт заботился всю жизнь.

Участь малозначительного придворного вельможи не привлекала Ариосто. Видимо, уже в те годы он видел себя в должности придворного поэта. Литературная жизнь в Ферраре была оживленной – именно в этом городе творил известный поэт Маттео-Мария Боярдо, граф Скандиано. Познакомившись с каролингским циклом саг, Боярдо создал поэму «Влюбленный Роланд», в которую на основе песен Артуровского цикла о рыцарях Круглого стола ввел женскую линию и несколько новых героев, ставших неотъемлемыми действующими лицами произведений о Роланде последующих авторов. Боярдо умер в 1494 году. Продолжателями поэтических традиций в Ферраре остались Ариосто и его приятель Пьетро Бембо. Благодаря именно их стараниям в Италии возродился культ Петрарки. Сам Ариосто решил творить не на латыни, а на итальянском volgare.

Небогатое семейство Ариосто сильно зависело от придворной службы его кормильца. Биографы поэта предполагают, что в 1503 году от безымянной служанки у Ариосто родился сын (второй сын поэта появился на свет в 1509 году, матерью его была Олимпия Сассомарино). Сыновей Лудовико искренне любил и старался обеспечить им достойное содержание. Здесь уже было не до поэзии.

В октябре 1503 года Ариосто поступил на службу к молодому кардиналу Ипполито д’Эсте, сыну герцога Эрколе I. Это позволило поэту получить духовный сан и небольшие бенефиции – пожизненное церковное содержание. Однако при этом ему пришлось дать обет безбрачия.

Ариосто надеялся на признание его литературных талантов семейством д’Эсте. Около 1505 года он приступил к работе над главной поэмой своей жизни «Неистовый Роланд» (в дореволюционной литературе название дается в более близкой к оригиналу транскрипции «Неистовый Орландо» или в более близком смысловом переводе «Безумный Роланд»). В то же время он был занят в придворном театре, для которого написал, а затем поставил комедии «Сундук» и «Подмененные».

Продолжались итальянские войны, и д’Эсте активно участвовали в военных действиях. Поскольку взошедший на престол в 1503 году папа-воин Юлий II намеревался включить в папское государство всю Италию, отношения между Феррарой и Римом были постоянно обострены. Посредником в переговорах между герцогом и папой стал Ариoсто, которому пришлось неоднократно ездить в Рим в качестве посла. Дело это было рискованное. Так, в 1510 году Ипполито д’Эсте навлек на себя особое неудовольствие Юлия II, и папа приказал утопить его посла, Ариосто, в Тибре. Поэт едва успел бежать из Рима.