Вскоре молодой человек вернулся во Францию в свите принца Лайонела. Чосер был определен курьером, что предполагало дипломатическую деятельность. В дальнейшем на протяжении всей жизни Чосер не раз выполнял важные дипломатические поручения. Есть предположение, что поэт выполнял также шпионские задания.

Далее Чосер исчезает из поля зрения биографов на целых семь лет. Известно только, что в эти годы он женился на Филиппе Роут, девице из свиты королевы.

В 1367 году Чосера назначили камердинером короля. Он получил постоянный пенсион, его самого и его супругу буквально засыпали различными пособиями, новыми назначениями, дипломатическими поручениями.

Продолжал Чосер и литературные занятия. В основном это были подражания французским авторам – поэмы о любовных грезах и об аллегорических сновидениях. Самое известное произведение Чосера в этот период – поэма «Книга герцогини» (1369). Написана она в память герцогини Бланш Ланкастерской, первой жены принца Джона Гонта.

Летом 1370 года Чосер отправился на континент с дипломатическим поручением от короля. Он посетил Фландрию и Францию. В 1372 году последовало более серьезное поручение – Чосер поехал в Геную, где уладил некоторые дела с генуэзским герцогом, а оттуда во Флоренцию, где провел зиму. Во время поездки поэту довелось близко познакомиться с шедеврами итальянского Возрождения, что в дальнейшем значительно сказалось на его собственном творчестве.

Переговоры в Италии прошли успешно. В благодарность в 1374 году Чосер получил от короля в безвозмездное пользование дом в Олдгейте и был назначен инспектором таможни Лондонского порта. В 1375 году ему был пожалован надзор над графством Кент с перечислением в его пользу штрафов, налагавшихся таможней.

В 1376 и 1377 годах поэт вновь побывал на континенте с дипломатической миссией. Казалось, жизнь течет по накатанной колее. Но в 1377 году умер Эдуард III, и Англия вошла в длительную эпоху «шекспировских хроник», основные действующие лица которой известны нам по пьесам гениального драматурга. Новым королем стал десятилетний мальчик, последний представитель династии Плантагенетов на английском престоле – Ричард II (годы правления 1377-1399).

По его поручению в 1378 году Чосер предпринял вторую поездку в Италию. Согласно преданию именно в этот раз англичанин был представлен Петрарке, который будто бы читал Чосеру свой латинский перевод новеллы Боккаччо о Гризельде. Впоследствии эта новелла вошла в «Кентерберийские рассказы».

В Лондоне Чосер добросовестно исполнял служебные обязанности и одновременно занимался литературой. К этому времени относятся и перевод «Жизни святой Цецилии» (впоследствии вошел в «Кентерберийские рассказы»), и поэма «Дом Славы», и поэма «Птичий парламент» (написана в честь бракосочетания Ричарда II), и поэма «Троил и Хризеида» (сюжет во многом взят из «Филострато» Боккаччо), и незаконченная поэма «Легенда о славных женщинах» (своеобразная предтеча «Кентерберийских рассказов»). Во всех этих поэмах особенно чувствуется влияние итальянского Ренессанса, но есть еще элементы влияния французской литературы.

В 1378 году Чосер опубликовал прославившие его «Кентерберийские рассказы». Сборник по конструкции сюжета во многом похож на «Декамерон» Боккаччо.

Пока Чосер творил свои великие произведения, в Англии происходили бурные исторические события. Регент юного короля герцог Ланкастерский своим корыстолюбием и беззаконием довел страну буквально до последнего изнеможения. Парламент безуспешно пытался пресечь злоупотребления королевского окружения. Наконец в июне 1381 года вспыхнуло знаменитое крестьянское восстание во главе с Уотом Тайлером. Чосер, безвыездно находившийся в это время в Лондоне, наверняка оказался свидетелем встречи Ричарда II с предводителем восставших и подлого убийства последнего, кровавого подавления восстания, последующих действий фаворитов короля – правителя Ирландии Роберта де Вера и канцлера королевства Мишеля де ла Поля. Важной задачей своего правления Ричард II считал покорение Шотландии. Но поход туда королевской армии в 1385 году провалился. По закону перед парламентом был поставлен вопрос об установлении новых налогов для дальнейшего продолжения войны.