С XIII в. Монтсеррат становится самой почитаемой и самой посещаемой обителью Каталонии и одной из самых известных в христианском мире. Затем поклонение Богоматери Монтсерратской распространяется на восток и в Центральную Европу. Со времени завоевания и с самого начала христианизации Америки деятельность миссионеров была связана с со святыней Монтсеррата, т. к. во второй экспедиции Христофора Колумба представителем Папы Римского был Бернард Боил – бывший насельник монастыря. Когда 11 ноября 1493 г. мореплаватели открыли один из Малых Антильских островов, его назвали в честь обители – остров Монтсеррат.

Политические междоусобицы, разгоревшиеся в Испании в XV в., нанесли большой урон обители и усложнили быт монашеской жизни. Это привело к тому, что в 1493 г. из-за принудительного присоединения монастыря королем Фердинандом II (прозванным Католиком) к другой конгрегации в Монтсеррат прибыли монахи из Кастилии, не знавшие языка и обычаев Каталонии. Но несмотря на многие трудности, обитель переживает в этот период обновление. Аббат Гарсиас де Сиснерос, глубоко религиозный человек и хороший организатор, написал «Упражнения духовной жизни», которые оказали сильное влияние на сочинения Игнатия Лойолы – основателя «Общества Иисуса» (Ордена иезуитов).

Заботясь о культурном и духовном воспитании монахов, аббат Гарсиас в 1499 г. пригласил немецкого мастера Й. Лушнера, который ввел в монастыре новое искусство книгопечатания. В это же время продолжало процветать и отшельничество: жизнь отшельников, наполненная трудами и молитвами, протекала в разбросанных на горе скитах, а управлялась настоятелем монастыря согласно уставу и книгам с уставными обычаями.

Убогая романская церквушка к этому времени тоже стала мала для Монтсерратской святыни, и в 1560 г. началось возведение современной церкви. В небольшом дворике, расположенном на площади Святой Марии, перед паломниками предстает богато украшенный портал той средневековой базилики, которая была освящена в 1592 г. Войдя внутрь церкви, паломники видят статую коленопреклоненного Игнатия Лойолы: помещенная рядом табличка сообщает, что именно на этом месте будущий основатель Ордена иезуитов провел ночь в покаянных молитвах и наутро оставил здесь свой меч. А потом отправился отсюда сначала в Барселону, а дальше – в Святую Землю.

Чудотворная статуя Пресвятой Девы Марии помещена в алтарной части базилики – высоко над престолом. Чтобы приложиться к святыне, паломникам приходится подниматься сзади алтаря по высокой лестнице, куда пропускают по одному человеку. В какой-то момент перед ними открывается сверху весь интерьер церкви, а потом предстает Дева Мария с Богомладенцем, сидящим у Нее на руках.

Но в истории монастыря были и печальные страницы. Так, в 1808 г. армия Наполеона, вторгшаяся в Испанию, разрушила монастырь, оставив от него одни развалины, так что в 1812 г. Монтсеррат представлял собой груду почерневших камней и несколько полуразрушенных зданий. Богатые сокровища, накопленные в результате многочисленных пожертвований, монахи продали, чтобы на вырученные деньги организовать сопротивление завоевателям. К счастью, монахи успели спрятать Смуглянку (так еще называют чудотворную статую Пресвятой Богородицы), и святыня Монтсеррата не пострадала.

Несмотря на потрясения, монастырь понемногу стал восстанавливаться и обновляться, однако закон о роспуске религиозных орденов заставил братство покинуть монастырь. В обитель монахи вернулись в 1844 г. и сразу же столкнулись с множеством затруднений и проблем, но примерно в это же время монастырь получил независимость. Возрождение обители началось в 1874 г. и совпало с периодом так называемого Второго Ренессанса – политическим, культурным и литературным возрождением Каталонии, что послужило поводом для празднования в 1880 г. тысячелетия основания монастыря. А через год папа Лев XIII разрешил объявить Богоматерь Монтсерратскую покровительницей Каталонии, и в 1881 г. в Монтсеррате был совершен чин коронации Пресвятой Девы Марии.