В 1616 году Кромвель стал студентом наиболее пуританского среди колледжей Кембриджа – Сидней-Сассекс-колледжа, в котором проучился только год.

В 1619 году Оливер отправился в Лондон изучать право. Однако, где он учился и как осваивал эту науку, осталось тайной. Известно только, что Оливер в августе 1620 года женился на старшей дочери богатого лондонского торговца мехами и вскоре вернулся с нею в родной Гентингдон.

В 1628 году Кромвель был избран членом парламента от Гентингдона, того самого парламента, который принял знаменитую «петицию о праве» и был вскоре распущен Карлом I.

С 1630 по 1636 год – самый тяжелый период в жизни Кромвеля. Потерпев поражение в столкновении с олигархией Гентингдона, Оливер принимает нелегкое решение. В мае 1630 года он продает все, чем владел в родном городе, и переезжает с семьей в Сен-Айвс, в соседний Кембриджшир, где оказался в явно приниженном положении: вместо прежнего статуса фригольдера ему здесь пришлось довольствоваться лишь положением арендатора чужой земли.

Опасаясь критики королевской власти в нижней палате, Карл I более десяти лет не созывал парламента. В 1639 году Шотландия, в которой насильственно вводились порядки англиканской церкви, начала войну против Англии. Для сбора средств на ведение войны Карл I вынужден был созвать сначала Короткий, а затем Долгий парламент, который открылся 3 ноября 1640 года и сразу же выдвинул ряд решительных требований королю.

Кромвеля избирают в Долгий парламент, он переезжает в Лондон. С началом гражданской войны между парламентом и королем Кромвель вступает в парламентскую армию в чине капитана и начинает собирать отряд кавалеристов среди своих земляков в Гентингдоне и Кембридже. В сентябре 1642 года в его отряде уже 60 добровольцев. Этот отряд участвует в первых битвах. Произведенный в полковники в марте 1643 года, Кромвель одержал победу в битве при Грантаме, а в октябре вместе с графом Манчестером выиграл большое сражение при Вейнсби.

В феврале 1644 года парламент назначил Кромвеля членом комитета по руководству военными действиями. Таким образом, Кромвель стал фактически главнокомандующим восточной армии, почти полностью состоявшей из ревностных пуритан.

В начале 1644 года Кромвель получает чин генерал-лейтенанта. Второго июля на вересковой пустоши Марстон Мур, в пяти милях южнее Йорка, он одерживает блестящую победу над войсками Карла I.

14 июня 1645 года в битве при деревне Нэсби столкнулись основные силы армий короля и парламента.

В течение трех часов армия короля перестала существовать. Потерпев поражение, Карл I бежал на север Англии, где попал в плен к шотландцам, союзникам английского парламента. Шотландские предводители потребовали от парламента уплатить им долг за военную помощь, после чего обещали выдать пленного короля. Вскоре сделка была заключена, и короля передали уполномоченным парламента.

Позднее королю удалось бежать на остров Уайт, где он стал собирать новые силы. Этот шаг короля возмутил сторонников республики. Король был арестован и доставлен в суд. Пять дней продолжалось заседание, и, наконец, был вынесен приговор: «Карл I, как тиран, убийца и враг английского народа, должен быть предан смерти». 30 января 1649 года при огромном стечении народа приговор был приведен в исполнение.

В Англии устанавливается республика.

После установления республики Кромвель становится фактически ее правителем. В начале мая он подавляет восстание левеллеров в Бэрфорде. 19 мая 1649 года высаживается с армией в мятежной роялистской Ирландии и завоевывает ее с невероятной жестокостью. В результате треть населения Ирландии погибла.