В конце 1516 года из Вены в Вильно и Москву отправилось посольство барона Сигизмунда Герберштейна. Первую часть своей сложной миссии оно выполнило успешно. Герберштейн представил польскому королю его невесту принцессу Бону, которая совершенно очаровала его. Сигизмунд изложил имперскому послу свою программу мирного урегулирования отношений с Россией. Непременным условием было возвращение Великому княжеству Смоленска. Теперь оставалось склонить к принятию этого условия Василия III, и Герберштейн мог бы считать свою поездку блистательным триумфом. 18 апреля он прибыл в Москву. И здесь имперскому послу была устроена торжественная встреча. 22 апреля начались переговоры. К их главной теме (заключение мира с Литвой и союза против турок) Герберштейн подходил исподволь. Свою речь он начал с того, что весьма красочно описал ту угрозу, которую представляли для христианского мира турки. Единственное спасение от грозящей беды – это соединение и согласие между христианскими державами.

Герберштейн старался внушить Василию III мысль, что война с Турцией – главная задача, которая должна волновать русское правительство. Но, вероятно, он, как, впрочем, и Максимилиан, не сознавал, что идея втянуть Россию в войну с Турцией (которая для Москвы представлялась потенциальным союзником, а не врагом) была утопичной.

Страшные картины «турецкой опасности», нарисованные Герберштейном, оказали воздействие на московский двор совершенно противоположное тому, на которое рассчитывал опытный имперский дипломат. Великий князь Василий III и его окружение еще раз убедились в необходимости сохранять дружеские отношения с Портой.

Русские дипломаты оставили у имперского посла полную иллюзию согласия России на «единачество» с другими «христианскими державами» для борьбы с «врагами христианства». Это было совершенно необходимо для того, чтобы добиться своей цели – использовать имперское посредничество при заключении выгодного и прочного мира с Великим княжеством Литовским.

Дело оказалось сложным. Василий III хотел, чтобы мирные переговоры велись в Москве, а именно этого и не желал Сигизмунд. Для уточнения места ведения переговоров русское правительство разрешило племяннику Герберштейна Гансу фон Турну 26 апреля отбыть ко двору польского короля. Вернувшись 14 июля в Москву, он сообщил, что король Сигизмунд согласен прислать своих послов только на русско-литовскую границу. Василия III это не устраивало. Переговоры, таким образом, зашли в тупик еще прежде, чем начались. Камнем преткновения стал «процедурный» вопрос. Ганс фон Турн снова был послан в Литву. Он передал королю, что Герберштейн будет считать свою посредническую миссию законченной, если тот согласится, чтобы переговоры происходили в Москве. Под нажимом имперского дипломата Сигизмунд принял это условие.

Литовские послы Ян Щит и Богуш прибыли в Москву 3 октября 1517 года. Посредником в переговорах выступал Герберштейн. Московский государь торжественно заявил, что готов примириться с Сигизмундом ради своего «брата» Максимилиана и из-за того, чтобы «рука бесерменская не высилася и государи бы бесерменские вперед не ширились, а христианских бы государей над бесерменством рука высилася и государства бы христианские ширились». Эта расплывчатая формулировка о «бесерменских государях» вообще давала русским дипломатам возможность интерпретировать ее так, как им выгодно, и одновременно создавала впечатление готовности России вступить в антитурецкую лигу.

Гораздо труднее приходилось обеим сторонам, когда нужно было от деклараций переходить к рассмотрению конкретных условий мира. Василий III заявил, что Сигизмунд «неправдою» держит «отчину» русских князей – Киев, Полоцк и Витебск. Справедливость русских требований фактически была признана по договору 1514 года России с империей, и, когда русские дипломаты сослались на этот договор, Герберштейну ничего не оставалось, как заявить, что договор заключен «не по государя нашего велению».