В июле 1767 года Чаттертон окончил школу, и его отдали учеником в контору Джона Ламберта, бристольского адвоката. Ламберт оказался суровым хозяином: он велел Томасу даже в свободное время читать книги по юриспруденции. Но юноша продолжал сочинять. Чаттертон, когда ему не мешали, переписывал целые кипы каких-то рукописей в конторе Ламберта. Томас продолжал снабжать Барретта материалами для задуманной им книги по истории Бристоля.

В 1769 году Чаттертон послал несколько работ в разные журналы, в том числе в «Таун энд кантри мэгэзин», и тот их и опубликовал. Томас отправил издателю Додели «копии нескольких старинных стихотворений и интерлюдию (возможно, древнейшую из дошедших до нас), написанные неким Раули, священником из Бристоля, жившим во времена Генриха VI и Эдуарда IV». Додели не ответил ни на это письмо, ни на следующее, в которое Чаттертон вложил отрывок из «Аэллы», поэмы об Аэлле Саксонском, страже Бристольского замка.

Чаттертон вспомнил о Хорасе Уолполе, родоначальнике готического романа, который написал и опубликовал в 1764 году «Замок Отранто», утверждая, что это – перевод найденной им старинной рукописи. Томас отправил Уолполу несколько сочинений «Раули», в том числе «Возрастание живописных ремесел в Англии, писанное Т. Раули в лето 1469 для Мастера Кэнинга». Чаттертон уверял, что перевел поэмы Раули со списка, принадлежащего одному джентльмену, совершенно уверенному в их подлинности.

Хорас Уолпол благосклонно отозвался о творениях Раули, особенно об их гармонии и настроении. Он обратил внимание на одну из древних картин маслом, упомянутую в работе Чаттертона. По словам писателя, это укрепило его убеждение, что технику масляной живописи открыл не Ян ван Эйк, что она существовала задолго до него. Уолпол спрашивал Чаттертона, нет ли у него и других материалов.

Обрадованный Томас отослал и другие свои работы, но совершил промах, упомянув о стесненных обстоятельствах и намекая Уолполу, что хотел бы приискать для себя более подходящее место. Писатель тут же заподозрил неладное и решил посоветоваться со своими друзьями, поэтами Грэем и Мейсоном. Оба в один голос заявили, что рукописи поддельные и написаны недавно.

Чаттертон потерял последнюю надежду, что Уолпол поможет ему опубликовать его творения. Впрочем, через восемь лет после смерти юного поэта Уолпол раскаялся, что не помог Чаттертону, и признал его гением. Он считал почти чудом, что в таком возрасте Чаттертон мог писать такие стихи, совладав со столькими трудностями языка и стиля. Выбор сюжета, ритмическая гармония и точность метафор просто великолепны.

Вскоре Чаттертон пережил еще один удар – гибель своего друга Томаса Филлипса. Он сочинил «Элегию на смерть Томаса Филлипса», стремясь выразить в ней скорбь и нежность к тому, кого он так любил.

В конце апреля 1770 года Чаттертон покинул Бристоль и отправился в Лондон – деньгами его великодушно снабдили друзья. Статьи, посланные в журналы за последние полтора года, принесли ему приличный доход, переписка с издателями, казалось, многое обещала.

Чаттертон довольно легко приспособился к новому образу жизни. Томаса везде привечали из-за его разящего сатирического пера. Он подружился с Джоном Уилксом, и тот дал ему работу в журнале «Фрихолдер мэгэзин». Издатели охотно принимали и публиковали работы Чаттертона, но, к сожалению, не спешили с выплатой гонораров.

Чаттертон решил еще раз попытать счастья с помощью какого-нибудь поддельного произведения Раули. Он сочинил романтическую «Сиятельную балладу о милосердии, каковую сложил добрый священник Томас Раули в лето 1464». Сюжет этой великолепной поэмы взят из притчи о добром самаритянине. Томас послал балладу редактору «Таун энд кантри мэгэзин», но, вопреки ожиданиям, ее тут же вернули с отказом – ни Раули, ни его мнимые сочинения редактора не интересовали.