Пожалуй, самым серьезным и достоверным свидетельством возросшего влияния Пифагора стала роль, которую он сыграл в войне Кротона против Сибариса в 511 году до нашей эры. В Сибарисе власть захватил тиран Телис. Многие его противники из аристократических семей бежали в Кротон. Через некоторое время в Кротон прибыли посланники Телиса, которые потребовали выдать беглецов. Несмотря на то что Сибарис был опасным противником, городской совет, под влиянием Пифагора, отказался удовлетворить требования Телиса. Это и стало причиной начала войны. Армией Кротона командовал пифагореец Милон. Под его руководством кротонцы одержали убедительную победу над войсками противника, а затем захватили и разрушили Сибарис.

Благодаря победе под Сибарисом Кротон стал самым сильным городом Южной Италии и подчинил своему влиянию несколько соседних городов. Политическая сила, которую возглавлял Пифагор, стала очень влиятельной и теперь играла значительную роль в государственных делах многих греческих колоний в Италии (подробнее характер и структуру этой организации мы рассмотрим ниже). Вместе с тем, усиление позиций пифагорейцев вызвало формирование и развитие антипифагорейских сил. В конце концов в Кротоне вспыхнул заговор, возглавленный неким Килоном, целью которого было уничтожить пифагорейский союз в городе. Биографы, однако, не связывают эти события с политической борьбой. Аристоксен, а затем и его последователи подают информацию таким образом, что действия антипифагорейцев воспринимаются как результат чрезмерных амбиций Килона и его личной обиды на Пифагора:

«Кротонец Килон, выделявшийся среди граждан родом, славой и богатством, но с тяжелым характером, склонный к насилию, буйный и деспотический человек, приложил все старания к тому, чтобы приобщиться к пифагорейскому образу жизни, и обратился к самому Пифагору, который был уже тогда пожилым, но по указанным причинам получил отказ. Когда это произошло, и он сам, и его друзья начали жестокую войну против Пифагора и его учеников. Честолюбие Килона и его сторонников оказалось столь сильным и неодолимым, что распространилось на всех пифагорейцев до последнего».

Последователи Пифагора (около 40 человек) устроили собрание в доме атлета Милона. Килон и его сторонники подожгли дом со всех сторон. Только двое из пифагорейцев смогли выбраться из огня и избежать смерти от рук нападавших. Так описывается заговор в трех основных источниках: у Диогена, Порфирия и Ямвлиха. Кроме того, каждый из биографов приводит несколько вариантов этого рассказа, которые отличаются наличием или отсутствием среди собравшихся в доме Милона самого Пифагора. В связи с этим есть несколько вариантов описания смерти нашего героя. Согласно одному из них, Пифагор был среди членов союза, подвергшихся нападению, и погиб – либо от огня, либо был схвачен при попытке к бегству и убит, так как не захотел бежать через бобовое поле (об особом отношении пифагорейцев к бобам будет рассказано ниже). По другим сведениям, Пифагор смог спастись. При этом одно из описаний украшено драматической подробностью: ученики Пифагора якобы бросались в огонь, чтобы своими телами проложить учителю путь к спасению.

Все-таки, согласно большинству источников, заговор созрел в то время, когда Пифагора в Кротоне не было. Нападение на пифагорейцев, скорее всего, тоже произошло в отсутствие их лидера, а если он и был в доме Милона, то смог спастись. Порфирий приводит очень интересный рассказ, описывающий обстоятельства этого возможного бегства: